N-tosyl-N'-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester | 47675-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl-N'-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoate；N⁶-benzyloxycarbonyl-N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-lysine methyl ester；N⁶-Benzyloxycarbonyl-N²-(toluol-4-sulfonyl)-L-lysin-methylester
• CAS: 47675-78-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 448.54
• InChiKey: MCBDFKZWOGCOGZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-N'-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Aminopeptidase N Inhibitors with Improved Antitumor Activities

  摘要：

  一系列氨肽酶N（APN）抑制剂的设计与合成得以完成。通过酶抑制、对接和抗增殖研究来评估所得到的分子。分子D15在APN酶抑制试验中表现最佳，其IC50值为10.9微摩尔。对接研究发现，分子D9与D15在APN活性位点的结合模式得以预测，发现疏水性和氢键相互作用在配体与受体结合中发挥了关键作用。与先前的C7相比，多个分子如D9、D14和D15在抑制HL-60、ES-2、A549和PLC细胞系的生长方面表现出显著提升的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150611190608
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N-tosyl-N'-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic double bond of N-tosyloxazolidinones catalyzed by a neutral rhodium complex and its synthetic applications
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.024

  日期：2006.9

  A highly enantioselective synthesis of optically active N-tosyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-2-ones based on the asymmetric hydrogenation of the trisubstituted exocyclic double bond of N-tosyl-4-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones under the catalysis of neutral [Rh(COD)Cl]2 (COD=1,5-cyclooctadiene) and (S)-(+)-DTBM-SEGPHOS was developed. The utility of this highly enantioselective reaction was exemplified by

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。
• 973. The formation of cyclic lactams from derivatives of basic amino-acids
  作者：B. C. Barrass、D. T. Elmore

  DOI：10.1039/jr9570004830

  日期：——
• Preparation and Properties of N^α-Acyl Lysine Esters¹
  作者：CHARLES C. IRVING、H. R. GUTMANN

  DOI：10.1021/jo01094a039

  日期：1959.12