1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-methyl-1H-indole | 1360546-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 1360546-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: FZTLOUYZDOLEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-methyl-1H-indole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-fluoro-7-methyl-6-(trifluoromethyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用不含金属或添加剂的氟化酸直接合成氟化喹唑啉酮和喹喔啉的方法

  摘要：

  三氟甲基仅存在于合成化合物中。由于该组独特的生物活性，近几十年来一直在不断研究烷烃、芳烃、烯烃、醛和酮等不饱和化合物以及杂环的三氟甲基化。在此，使用三氟乙酸作为 CF 3源用于合成 2-(三氟甲基)喹唑啉-4-酮和 4-(三氟甲基)吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的直接方法是，无需任何催化剂或添加剂。报告；以 52%–94% 的收率获得了范围广泛的含氟化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1824-6352
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2,4-二氟硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺作为碳合成子用于合成 N-杂环：吡咯并吲哚[1,2-a]喹喔啉和 Quinazolin-4-ones

  摘要：

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02067

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。