N-对甲苯磺酰基赖氨酸甲酯 | 6072-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基赖氨酸甲酯
• 英文名称: tosyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: N-Tosyllysine methyl ester；methyl (2S)-6-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoate
• CAS: 6072-04-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: XWVNOUSQIVZZJK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基赖氨酸甲酯 在 氧气 、 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-6-hydroxy-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  直接脱氨基功能化

  摘要：

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11453
• 作为产物：
  描述：

  NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 N-对甲苯磺酰基赖氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663

文献信息

• Novel Aminopeptidase N Inhibitors with Improved Antitumor Activities
  作者：Qiang Wang、Qiao Shi、Lu Huang

  DOI：10.2174/1570180812666150611190608

  日期：2015.10.30

  A series of aminopeptidase N (APN) inhibitors were designed and synthesized. Enzyme inhibitory, docking and antiproliferative studies were performed to evaluate the derived molecules. Molecule D15, with IC50 values of 10.9 μM, showed the best performance in the APN enzymatic inhibition assay. The binding pattern of molecule D9 and D15 in the active site of APN was predicted by docking studies. Hydrophobic and H-bond interactions were discovered to make key roles in the ligand-receptor bindings. Compared with the previous C7, several molecules such as D9, D14 and D15, exhibited significantly improved activities in inhibiting the growth of HL-60, ES-2, A549 and PLC cell lines.

  一系列氨肽酶N（APN）抑制剂的设计与合成得以完成。通过酶抑制、对接和抗增殖研究来评估所得到的分子。分子D15在APN酶抑制试验中表现最佳，其IC50值为10.9微摩尔。对接研究发现，分子D9与D15在APN活性位点的结合模式得以预测，发现疏水性和氢键相互作用在配体与受体结合中发挥了关键作用。与先前的C7相比，多个分子如D9、D14和D15在抑制HL-60、ES-2、A549和PLC细胞系的生长方面表现出显著提升的活性。
• Bicyclische Carbonsäuren und deren Alkyl- und Aralkylester
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0094095A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  Neue Verbindungen der Formel worin B Methylen (-CH2-), Äthylen (-CH2-CH2-) oder Vinylen (-CH=CH-), R1 Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aminoalkyl, Monoalkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Phthalimidoalkyl, Alkoxycarbonylaminoalkyl, Aryloxycarbonylaminoalkyl, Aralkoxycarbonylaminoalkyl, Alkylaminocarbonylaminoalkyl, Arylaminocarbonylaminoalkyl, Aralkylaminocarbonylaminoalkyl, Alkylsulfonylaminoalkyl oder Arylsulfonylaminoalkyl, R2 Carboxyl, Alkoxycarbonyl oder Aralkoxycarbonyl oder eine Gruppe der Formel R3 Carboxyl, Alkoxycarbonyl oder Aralkoxycarbonyl, R4 und R5 je Wasserstoff oder zusammen eine Oxogruppe, R6 und R7 je Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heteromonocyclischen Ring, welcher ein zusätzliches Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann, und n die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten, und pharmazeutisch verwendbare Salze davon, besitzen antihypertensive Eigenschaften und können demnach als Medikamente in Form von pharmazeutischen Kompositionen verwendet werden.

  式中的新化合物 其中 B 是亚甲基（-CH2-）、亚乙基（- - -）或亚乙烯基（-CH=CH-），R1 是氢、烷基、芳烷基、氨基烷基、单烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、邻苯二甲酰亚胺基烷基、烷氧基羰基氨基烷基、芳氧基羰基氨基烷基、烷基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、烷氧基羰基氨基烷基、芳氧基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、烷基磺酰基氨基烷基或芳基磺酰基氨基烷基、R2 羧基、烷氧基羰基或芳氧基羰基或一个式中的基团 R3 羧基、烷氧基羰基或芳烷氧基羰基，R4 和 R5 各为氢或合在一起为一个氧代基团，R6 和 R7 各为氢、烷基或芳烷基或与氮原子合在一起为一个饱和的 5 或 6 元杂环，该杂环可能含有一个额外的氮、氧或硫原子、氧原子或硫原子，且 n 为数字 0、1 或 2，以及其药用盐，具有降压特性，因此可以药物组合物的形式用作药物。
• Process for semi-synthesis of human insulin and alkaline protease for use therein
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0092829A2

  公开（公告）日：1983-11-02

  A process is described for semi-synthesis of human insulin by preparing human insulin derivative containing carboxyl group-protected threonine at B30 thereof from porcine insulin, using water as a reaction solvent and lysyl end peptidase produced from Achromobacter lyticus as a catalyst. There is also disclosed a new protease isolated from the genus Achromobacter.

  本研究描述了一种半合成人胰岛素的工艺，即以猪胰岛素为原料，以水为反应溶剂，以从溶菌 Achromobacter lyticus 中提取的溶菌末肽酶为催化剂，制备出含有羧基保护的苏氨酸 B30 的人胰岛素衍生物。 此外，还公开了一种从 Achromobacter 菌属分离出来的新型蛋白酶。
• Process for semi-synthesis of human insulin, water-soluble cross-linked Achromobacter protease I for use therein and a process for preparing the same
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0367302A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  A water-soluble cross-linked Achromobacter protease I with a molecular weight from 400,000 to 700,000 is described. Said enzyme is used in a process for semi-synthesizing human insulin.

  描述了一种分子量为 400,000 至 700,000 的水溶性交联 Achromobacter 蛋白酶 I。所述酶用于半合成人胰岛素的工艺中。
• Kjaer,A.; Olesen Larsen,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 750 - 759
  作者：Kjaer,A.、Olesen Larsen,P.

  DOI：——

  日期：——