S 20119 | 148057-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S 20119
• 英文别名: methyl 3-acetylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoate；Methyl 3-acetamido-2-(7-methoxy-1-naphthyl)propionate；N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)-2-(methoxycarbonyl)ethyl]acetamide；Methyl 3-acetamido-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoate
• CAS: 148057-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: XPDVXTZDBRTBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S 20119 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-[3-hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of dual ligands for melatonin (MT1/MT2) and serotonin 5-HT2C receptor subtypes (II)

  摘要：

  In this paper we report the investigation of C-3 and beta-acetamide positions of agomelatine analogues. Concomitant insertion of a hydroxymethyl in the beta-acetamide position and aliphatic groups in C-3 position produced a positive effect on both melatonin (MT1 , MT2) and serotonin (5-HT2C) binding affinities. In particular, the allyl 6b and ethyl 15a represented the more interesting compounds of this series. Furthermore, the introduction of methyl cycloalkyl groups (compounds 11a, 12a) exhibited no change in both MT2 and 5-HT2C binding affinities while a decrease of MT1 binding affinity occurred leading to an MT2 selectivity. Finally, the acetamide modulation has led to methyl thiourea 11h, with a weak MT2 selectivity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酰氯 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 S 20119
  参考文献：
  名称：

  Indorenate 的萘生物电子等排体的合成。由茚满酸酯合成萘生物电子异构体

  摘要：

  某些生理过程与中枢神经系统或血清素 (5-HT;A) 的外周活性之间的关系导致对许多血清素能（激动剂或拮抗剂）化合物 1) 的化学和生物学特性以及多种血清素能受体的存在进行了广泛的研究亚型得到药理学证据的支持2）。因此，中枢 5-HT 结合位点可分为 5-HT1（1A、1B、1C、1D）、5-HT2、5-HT3 和 5-HT4 亚型 3,4) 考虑中枢 5-羟色胺能激动剂是有一定依据的可能通过 5-HT1A 受体具有抗高血压作用5,6,7) Indorenate (B)，一种合成吲哚。与 5-羟色胺密切相关，具有抗高血压特性，这是由于对 5-HT1A 位点具有相对高亲和力的中枢 5-羟色胺能受体的激动剂活性8）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260210

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Naphthylalkylamines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05420158A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The invention relates to a compound selected from those of general formula (I): ##STR1## in which R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification, an optical isomer, and an addition salt thereof with a pharmaceutically-acceptable base. Medicinal product which is useful in the treatment of disorders linked to abnormal melatonin activity.

  该发明涉及一种化合物，选择自一般式(I)中的化合物：##STR1## 其中R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中所定义，光学异构体，以及其与药用可接受碱形成的加合盐。这种药物产品在治疗与异常褪黑激素活性相关的疾病方面很有用。
• Nouvelles naphtylalkylamines leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0562956B1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5420158A
  申请人：——

  公开号：US5420158A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5424377A
  申请人：——

  公开号：US5424377A

  公开（公告）日：1995-06-13