N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]环丙烷甲酰胺 | 138113-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]环丙烷甲酰胺
• 中文别名: 2-乙基己基异壬烷酸酯
• 英文名称: N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: S 20304；N-[2-(7-Methoxynaphth-1-yl)Ethyl]Cyclopropanecarboxamide；N-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethyl]cyclopropylcarboxamide；N-Cyclopropylcarbonyl-2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethylamine；N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 138113-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: TZQAGPUEZZMDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]环丙烷甲酰胺 生成 N-[2-(7-Methoxy-3-phenyl-1-naphthyl)ethyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene compounds

  摘要：

  化合物的式子(I): ##STR1## 其中: T 代表烷基，A 和 B 一起形成萘，二氢萘或四氢萘基团，R 代表氢，羟基，R' 或 OR'，其中R'在描述中定义，G.sub.1代表卤素，基团R.sub.1或基团--O--CO--R.sub.1，其中R.sub.1在描述中定义，G.sub.2代表从以下选出的基团：##STR2## X，R.sub.2和R.sub.21在描述中定义，以及包含它们的药物产品，用于治疗与褪黑激素系统相关的疾病。

  公开号：

  US06143789A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酰氯 在 镍 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对褪黑激素受体具有高亲和力的新型萘配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00086a018

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Trisubstituted naphthylalkylamides for disorders of the melatoninergic
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05591775A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein for use in the treatment of a disorder of the melatoninergic system.

  本发明涉及从以下式子（I）中选择的化合物：##STR1## 其中R，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3的定义如本文所述，用于治疗褪黑激素系统的紊乱。
• Trisubstituted Naphthylalkylamides
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05552418A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification, and a medicinal product containing said compound for treating a disorder of the melatoninergic system.

  本发明涉及选择自式(I)的化合物：##STR1## 其中R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中所定义，并且包含该化合物的药物制剂，用于治疗褪黑素系统的紊乱。
• Dérivés naphtaléniques ayant une affinité pour les récepteurs de la mélatonine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0662471A2

  公开（公告）日：1995-07-12

  L'invention concerne les dérivés de formule (I) : dans laquelle R représente un hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle, alkyle substitué et -O-R' ; avec R' représentant un hydrogène ou un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, cycloalkylalkyle, cycloalkylalkyle substitué, phényle, phényle substitué, phénylalkyl, phénylalkyle substitué, diphénylalkyle, ou diphénylalkyle substitué ; R₁ représente un hydrogéne ou un alkyle ; R₂ signifie dans lequel X1/2 représente un atome de soufre ou d'oxygène et R₄₀ représente un hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, cycloalkylalkyle, cycloalkylalkyle substitué, alkényle, alkényle substitué, alkynyle et alkynyle substitué et R₄₁ représente un hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle, cycloalkyle et cycloalkylalkyle ; R₃ représente un radical choisi parmi : (C₂-C₆) alkyle, (C₂-C₆) alkyle substitué, cycloalkylalkyle, cycloalkylalkyle substitué, alkényle, alkényle substitué, alkynyle, alkynyle substitué, hydroxyle en position 3, R₅-alkyle-, avec R₅ étant substitué ou non substitué et représentant un radical choisi parmi pyridyle, phényle, naphtyle, thiényle, furyle, pyrimidyle, indolyle, benzofuryle, benzothiényle, quinolyle et isoquinolyle ; R₆-CO-O- , et -R₆-CO- , Les composés de l'invention possédaient une activité sur le système mélatoninergique. Ils sont donc de candidats pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式 (I) 的衍生物： 其中 R 代表氢或选自烷基、取代烷基和 -O-R' 的基；其中 R' 代表氢或烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、环烷基烷基、取代环烷基烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基、取代苯基烷基、二苯基烷基或取代二苯基烷基的基； R₁ 代表氢或烷基； R₂ 指 其中 X1/2 代表硫原子或氧原子，R₄₀ 代表氢或选自烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、环烷基烷基、取代环烷基烷基、烯基、取代烯基、炔基和取代炔基的基，R₄₁ 代表氢或选自烷基、环烷基和环烷基烷基的基； R₃ 代表选自以下物质的基团 (C₂-C₆) 烷基、 (C₂-C₆) 取代的烷基、 环烷基烷基 取代环烷基 烯基 取代烯基 炔基 取代的炔基 位置 3 的羟基、 R₅-alkyl- ，其中 R₅ 是取代或未取代的，代表选自吡啶基、苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基和异喹啉基的基团； R₆-CO-O- 、 和 -R₆-CO- 、 本发明的化合物对褪黑素能系统具有活性。因此，它们是治疗褪黑素能系统紊乱的候选药物。
• Nouveaux composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques quiles contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0919541A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  Composé de formule (I) : dans laquelle : T représente une chaîne alkylène, A et B forment ensemble un groupement naphtalène, dihydronaphtalène, ou tétrahydronapthalène, R représente un hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant tel que défini dans la description, G1 représente un halogène, un radical R1 ou un groupement -O-CO-R1, R1 étant tel que défini dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : X, R2 et R21 étant tels que définis dans la description. Medicaments

  式 (I) 的化合物 其中： T 代表亚烷基链、 A 和 B 共同形成萘、二氢萘或四氢萘基团、 R 代表氢、羟基、R'或 OR'基团，R'如说明中所定义、 G1 代表卤素、基团 R1 或基团-O-CO-R1，其中 R1 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团 X、R2 和 R21 如说明中所定义。 药物