5-氟-2-甲氧基烟酸甲酯 | 122433-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-甲氧基烟酸甲酯
• 中文别名: 甲基5-氟-2-甲氧基烟酸酯
• 英文名称: 5-fluoro-2-methoxynicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-fluoro-2-methoxynicotinate；methyl 5-fluoro-2-methoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 122433-52-7
• 化学式: C₈H₈FNO₃
• 分子量: 185.155
• InChiKey: DDKRCQZGZYDVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基烟酸甲酯 在 diisopropyl aluminum hydride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-fluoro-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸甲酯吡啶 在 六氟合硅酸 、 硝酸铵 、 亚硝酸丁酯 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 5-氟-2-甲氧基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005

文献信息

• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US09096593B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, or forms thereof are active on Fms protein kinase, or on Fms and Kit protein kinase, or on Fms and Flt-3 protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Fms protein kinase, Kit protein kinase, or Flt-3 protein kinase including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, glomerulonephritis, interstitial nephritis, Lupus nephritis, tubular necrosis, diabetic nephropathy, renal hypertrophy, acute myeloid leukemia, melanoma, multiple myeloma, metastatic breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, neurofibromatosis, brain metastases, and gastrointestinal stromal tumors.

  描述了化合物及其盐，制剂，共轭物，衍生物，形式和用途。在某些方面和实施方式中，所述的化合物或其盐，制剂，共轭物，衍生物或形式对Fms蛋白激酶，或对Fms和Kit蛋白激酶，或对Fms和Flt-3蛋白激酶具有活性。还描述了使用方法，用于治疗与Fms蛋白激酶，Kit蛋白激酶或Flt-3蛋白激酶活性相关的疾病和状况，包括类风湿性关节炎，骨关节炎，多发性硬化症，阿尔茨海默病，帕金森病，肾小球肾炎，间质性肾炎，狼疮性肾炎，小管坏死，糖尿病肾病，肾肥大，急性髓性白血病，黑色素瘤，多发性骨髓瘤，转移性乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌，神经纤维瘤病，脑转移和胃肠间质瘤。
• [EN] 5-FLUORONICOTINAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-FLUORONICOTINAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TENAYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021067859A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Provided herein is a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, Y, X, and n are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g., in the treatment of heart disease.

  本文提供的是Formula（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、Y、X和n在此处被定义。本文还提供了包含Formula（I）的化合物或其药学上可接受的盐的组合物，以及使用Formula（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法，例如用于治疗心脏疾病。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Zhang Jiazhong

  公开号：US20110112127A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, or forms thereof are active on Fms protein kinase, or on Fms and Kit protein kinase, or on Fms and Flt-3 protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Fms protein kinase, Kit protein kinase, or Flt-3 protein kinase including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, glomerulonephritis, interstitial nephritis, Lupus nephritis, tubular necrosis, diabetic nephropathy, renal hypertrophy, acute myeloid leukemia, melanoma, multiple myeloma, metastatic breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, neurofibromatosis, brain metastases, and gastrointestinal stromal tumors.

  本文描述了化合物及其盐、制剂、结合物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施方式中，所述化合物或其盐、制剂、结合物、衍生物或形式对Fms蛋白激酶、或对Fms和Kit蛋白激酶、或对Fms和Flt-3蛋白激酶具有活性。还描述了使用它们治疗与Fms蛋白激酶、Kit蛋白激酶或Flt-3蛋白激酶活性相关的疾病和病况的方法，包括类风湿性关节炎、骨关节炎、多发性硬化症、阿尔茨海默病、帕金森病、肾小球肾炎、间质性肾炎、红斑狼疮性肾炎、肾小管坏死、糖尿病肾病、肾肥大、急性髓系白血病、黑色素瘤、多发性骨髓瘤、转移性乳腺癌、前列腺癌、胰腺癌、神经纤维瘤病、脑转移和胃肠道间质肿瘤。
• Azolidinedione derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0306251A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  A series of novel spiro-heteroazolones derived from a 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridine ring system have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Typical member compounds include spiro-imides, spiro-oxazolidinediones, spiro-thiazolidinediones and spiroimidazolidinediones derived from the aforesaid ring system. (4'S)(2'R)-6'-Chloro-2',3'-dihydro-2'-methyl-spiro-[imidazolidine-4,4'-4'H-py- rano[2,3-b]pyridine]-2,5-dione represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  我们制备出了一系列新型螺杂环唑酮类化合物，它们来自 2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶环系统，包括其药学上可接受的盐类。这些化合物可作为醛糖还原酶抑制剂用于治疗，以控制某些慢性糖尿病并发症。典型的成员化合物包括由上述环系统衍生的螺烷基亚胺、螺烷基噁唑烷二酮、螺烷基噻唑烷二酮和螺烷基咪唑烷二酮。(4'S)(2'R)-6'-氯-2',3'-二氢-2'-甲基-螺-[咪唑烷-4,4'-4'H-吡喃并[2,3-b]吡啶]-2,5-二酮代表了一种典型的优选成员化合物。本文提供了用已知起始原料制备所有这些化合物的方法。
• SARGES, REINHARD;GOLDSTEIN, STEVEN W.;WELCH, WILLARD M.;SWINDELL, ARCHIE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1859-1865
  作者：SARGES, REINHARD、GOLDSTEIN, STEVEN W.、WELCH, WILLARD M.、SWINDELL, ARCHIE +

  DOI：——

  日期：——