2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propenoyl chloride | 39157-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propenoyl chloride
• 英文别名: α-methyl-p-nitrocinnamic acid chloride；p-nitro-α-methylcinnamoyl chloride；(E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 39157-07-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: CHGCPEDJWGDKQR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propenoyl chloride 在 3-氰基吡啶 、 氧气 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,9-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  有氧钯（II）催化5-内-trig环化：进入具有三和四取代双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化反应

  摘要：

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106927
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 草酰氯 、 sodium proprionate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  有氧钯（II）催化5-内-trig环化：进入具有三和四取代双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化反应

  摘要：

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106927

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• A Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of Arylacetones from (E)-3-Aryl-2-methylacrylic Acids by Curtius Rearrangement
  作者：Fanhao Meng、Xin He、Chong Cao、Jingwei Liang、Xinyang Li、Tingjian Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588905

  日期：——

  A convenient and efficient method was developed for the synthesis of arylacetones from (E)-3-aryl-2-methylacrylic acids through a Curtius rearrangement. The Curtius rearrangement of (E)-3-aryl-2-methylacryloyl azides and subsequent hydrolysis proceeded at mild temperatures in a two-phase medium of carbon tetrachloride and water containing a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide to give the

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. I. (Guanidinophenyl)propionate and guanidinocinnamate derivatives.
  作者：TOSHIYUKI OKUTOME、HIROYUKI KAWAMURA、SEIZO TAIRA、TOYOO NAKAYAMA、SHIGEKI NUNOMURA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.1854

  日期：——

  Guanidino-ester derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin and Cl esterase, as well as on in vitro complement-mediated hemolysis. Among the compounds synthesized, phenyl α-ethyl-p-guanidinocinnamate (IVg) and phenyl α-propyl-p-guanidinocinnamate (IVh) exhibited potent and selective Cl esterase inhibition (IC50 : 7×10-6 and 6×10-6 M, respectively) and 6-methyl-3-pyridyl α-ethyl-p-guanidinocinnamate (IVi) markedly suppressed complement-mediated hemolysis (86% inhibition at 1×10-3M).

  合成了氨基脲酯衍生物，并评估了其对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、血栓素和补体酯酶的抑制活性，以及在体外补体介导的溶血作用。在合成的化合物中，苯基α-乙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVg）和苯基α-丙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVh）表现出了强效和选择性Cl酯酶抑制（IC50：7×10^-6和6×10^-6 M，分别），而6-甲基-3-吡啶基α-乙基-p-氨基脲肉桂酸酯（IVi）显著抑制了补体介导的溶血（1×10^-3M下抑制率为86%）。
• Amino- or guanidino-phenylpropionic acid derivatives
  申请人：Torii & Co., Ltd.

  公开号：US04182897A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Amino- or guanidino-phenylpropionic ester derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R is --NH.sub.2 or ##STR2## R.sup.1 is hydrogen or a lower alkyl group, and R.sup.2 is an unsubstituted or a lower-alkyl-, carboxyalkyl-, lower-alkoxy-, lower-alkoxycarbonyl- or halogen-substituted phenyl group or an unsubstituted or a halogen-substituted naphthyl group, and acid addition salts thereof are novel compounds exhibiting a specific enzyme-inhibitory activity to proteolytic enzymes and, therefore, they are useful as the therapeutic agent of diseases induced by abnormal activation of these enzymes. The above-mentioned compounds can be produced by subjecting a nitrocinnamic acid derivative represented by the formula: ##STR3## and a phenol derivative or a naphthol derivative represented by the formula: HO--R.sup.2 to an esterification in the conventional manner to obtain a nitrocinnamic ester derivative, then reducing the latter compound to obtain an aminophenylpropionic ester derivative and, if desired, reacting it with cyanamide to obtain a guanidino-phenylpropionic ester derivative and, if desired, further converting the reaction product to an acid addition salt.

  Amino-或guanidino-苯丙酸酯衍生物的化学式表示为：其中R为--NH.sub.2或R.sup.1为氢或较低的烷基基团，R.sup.2为未取代或较低烷基，羧基烷基，较低烷氧基，较低烷氧羰基或卤素取代的苯基或未取代或卤素取代的萘基，以及它们的酸盐是一种新颖的化合物，具有特定的对蛋白酶酶抑制活性，因此它们可用作治疗由这些酶异常激活引起的疾病的治疗剂。上述化合物可通过将化学式表示为的硝基肉桂酸衍生物和酚衍生物或萘酚衍生物进行酯化反应以获得硝基肉桂酸酯衍生物，然后还原后者化合物以获得氨基苯丙酸酯衍生物，并且如果需要，与氰胺反应以获得鸟氨基苯丙酸酯衍生物，并且如果需要，进一步将反应产物转化为酸盐。
• Carboxamide compounds as SRS-A antagonists, pharmaceutical compositions containing them, processes for the preparation, and intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0047119A1

  公开（公告）日：1982-03-10

  1.Carboxamide compounds of the formula and their pharmaceutically-acceptable salts; wherein R1 as hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a group of the formula -CH2-CH2-NR3R4 wherein R3 and R4 are each alkyl having 1 to 3 carbon atoms; R2 is alkyl having 8 to 15 carbon atoms or cyclo-alkyl having from 6 to 12 carbon atoms; and Q is or wherein R5 and R6 are each hydrogen or methyl; with the proviso that when Q is I , the two groups attached to the group have a trans relationship to each other, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and intermediates useful therein. The compounds of the formula (I) are SRS-A antagonists useful in such disease states as allergic rhinitis, certain skin disorders, and allergic bronchial asthma.

  1.式中的甲酰胺化合物 及其药学上可接受的盐类； 其中 R1 为氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或式 -CH2-CH2-NR3R4 的基团，其中 R3 和 R4 各为具有 1 至 3 个碳原子的烷基； R2 是具有 8 至 15 个碳原子的烷基或具有 6 至 12 个碳原子的环烷基； Q 是 或 其中 R5 和 R6 分别为氢或甲基； 但当 Q 为 I 时，连接到该基团上的两个基团 式(I)化合物是 SRS-A 拮抗剂，可用于上述领域。式（I）化合物是 SRS-A 拮抗剂，可用于过敏性鼻炎、某些皮肤病和过敏性支气管哮喘等疾病。