二氟甲基-2,2,2-三氟乙基醚 | 1885-48-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二氟甲基-2,2,2-三氟乙基醚
• 中文别名: 异氟烷相关物质B
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-difluoromethoxypropane
• 英文别名: difluoromethyl 2,2,2-Trifluoroethyl Ether；difluoromethyl 2,2,2-triafluoroethyl ether；2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether；2-(difluoromethoxy)-1,1,1-trifluoroethane；2-difluoromethoxy-1,1,1-trifluoromethane
• CAS: 1885-48-9
• 化学式: C₃H₃F₅O
• mdl: MFCD00153127
• 分子量: 150.048
• InChiKey: ZASBKNPRLPFSCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23.15°C
• 沸点：
  28-30°C
• 密度：
  1.4783 (estimate)
• 溶解度：
  丙酮（微量溶解）、氯仿（可溶）、DMSO（微量溶解）、甲醇（可溶）
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  645.06 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.20e-14 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2909199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途：用于制备异氟烷的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲基-2,2,2-三氟乙基醚 在 kaolin 、 air 作用下， 生成 2,2,2-三氟乙基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  CHF2OCH2CF3和CHF2OCH2C2F5在313 K的空气中在各种标准铝硅粘土矿物上的异质分解。

  摘要：

  CHF2OCH2C2F5（氢氟碳化合物的潜在替代物）在空气中的铝硅粘土矿物上的异质分解已确认在密闭循环反应器中于313 K发生。气态主要产物HC（O）OCH2C2F5是通过水解消除CHF2OCH2-基团中的F原子而制得的。CHF2OCH2CF3也会在粘土矿物上分解为HC（O）OCH2CF3。确定了八种粘土矿物（19个样品）上的分解的拟一级反应速率常数。各种粘土矿物具有不同的分解这些氢氟醚的能力。在高岭石，埃洛石，高岭石上的反应中，每Brunauer-Emmett-Teller表面积的分解速率以及向HC（O）OCH2C2F5或HC（O）OCH2CF3的转化率。与蒙脱石，锂蒙脱石和绿脱石的相同反应相比，伊利石和伊利石的含量高。这种非均相反应对温度和相对湿度的依赖性表明，在环境中，该反应仅在炎热干燥的区域才可能重要。结果并不表明阳光会直接加速CHF2OCH2CF3或CHF2OCH2C2F5的衰减

  DOI：

  10.1021/es0155433
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)-3H-二氮杂环丙烯 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 二氟甲基-2,2,2-三氟乙基醚
  参考文献：
  名称：

  A family of trifluoroethoxycarbenes

  摘要：

  The generation and reactions of 4 novel triflouroethoxycarbenes are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60396-9

文献信息

• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。
• Compositions of a hydrofluoroether and a hydrofluorocarbon
  申请人：Klug Diana Lynn

  公开号：US06905630B2

  公开（公告）日：2005-06-14

  This invention relates to compositions that include at least one fluoroether and at least one hydrofluorocarbon. Included in this invention are compositions of a cyclic or acyclic hydrofluoroether of the formula C a F b H 2a+2−b O c wherein a=2 or 3 and 3≦b≦8 and c=1 or 2 and a hydrofluorocarbon of the formula C n F m H 2n+2−m wherein 1≦n≦4 and 1≦m≦8. Such compositions may be used as refrigerants, cleaning agents, expansion agents for polyolefins and polyurethanes, aerosol propellants, heat transfer media, gaseous dielectrics, fire extinguishing agents, power cycle working fluids, polymerization media, particulate removal fluids, carrier fluids, buffing abrasive agents, and displacement drying agents.

  这项发明涉及包括至少一种氟醚和至少一种氢氟烃的组合物。该发明包括具有下列式CaFbH2a+2−bOc的环状或非环状氢氟醚组合物，其中a=2或3，3≦b≦8，c=1或2，以及具有下列式CnFmH2n+2−m的氢氟烃组合物，其中1≦n≦4，1≦m≦8。这些组合物可用作制冷剂、清洁剂、聚烯烃和聚氨酯的膨胀剂、喷雾推进剂、传热介质、气体绝缘体、灭火剂、动力循环工作流体、聚合介质、颗粒去除流体、载体流体、抛光磨料剂和位移干燥剂。
• A simple convenient method for preparation of difluoromethyl ethers using fluorosulfonyldifluoroacetic acid as a difluorocarbene precursor
  作者：Qing-Yun Chen、Sheng-Wen Wu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82808-0

  日期：1989.9

  In the presence of catalytic amounts of sodium sulfate or cuprous iodide, a variety of alkyl and aryl difluoromethyl ethers were synthesized in moderate yields by the reaction of the corresponding alcohols and phenols with fluorosulfonyldifluoroacetic acid (1) in acetonitrile under mild conditions. Fluorosulfonyldifluoroacetate anion [FO2SCF2OC2-] (5) is believed to readily eliminate SO2, CO2 and F-

  在催化量的硫酸钠或碘化亚铜的存在下，通过使相应的醇和酚与氟磺酰基二氟乙酸（1）在乙腈中，温和的条件下反应，以中等收率合成了各种烷基和芳基二氟甲基醚。Fluorosulfonyldifluoroacetate阴离子[FO 2 SCF 2 OC 2 - ]（5）被认为是容易消除SO 2，CO 2和F - ，从而解放CF 2：; 然后二氟卡宾的插入OH键和由氟离子它的捕获导致醚的形成和副产物CF 3分别H，。
• Insertion reactions of difluorocarbene generated by pyrolysis of hexafluoropropene oxide to OH bond
  作者：Junji Mizukado、Yasuhisa Matsukawa、Heng-dao Quan、Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.012

  日期：2005.3

  synthesized by the reaction of hexafluoropropene oxide (HFPO) with alcohol or phenol. In this reaction, although the insertion reaction of difluorocarbene to OH bond and the nucleophilic attack of alcohol or phenol to HFPO were competition, the insertion reaction proceeded predominantly to give fluorinated ether in the case of low nucleophilic alcohol or phenol. In addition, high reaction pressure is advantageous

  ROCHF 2型氟化醚是通过六氟环氧丙烷（HFPO）与醇或苯酚反应合成的。在该反应中，尽管二氟卡宾与OH键的插入反应和醇或酚对HFPO的亲核进攻是竞争的，但在低亲核醇或苯酚的情况下，插入反应主要进行以得到氟化醚。另外，在HFPO与（CF 3）2 CHOH或C 6 F 5 OH的反应中，高反应压力有利于氟化醚的选择性。
• Monofluorination of fluorinated ethers with high-valency metal fluorides
  作者：Shigeru Kurosawa、Takashi Arimura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00075-4

  日期：1997.10

  Fluorinated ethers were fluorinated by high-valency metal fluorides such as MnF3, CoF3, and KCoF4. The monofluorinating reactivities of these reagents with 2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether, bis(2,2,2-trifluoroethyl) ether, and 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl methyl ether follow the order MnF3 > CoF3 > KCoF4. The order of monofluorination reactivity with fluorinated ethers did not agree with

  氟化醚被高价金属氟化物如MnF 3，CoF 3和KCoF 4氟化。这些试剂与2,2,2-三氟乙基二氟甲基醚，双（2,2,2-三氟乙基）醚和2-氯-1,1,2-三氟乙基甲基醚的单氟反应性遵循MnF 3 > CoF的顺序3 > KCoF 4。与氟化醚的单氟化反应性顺序与宝石-二氟氢氟烃的顺序不同（CoF 3 > MnF 3 > KCoF 4）。2,2,2-三氟乙氧基化合物与MnF 3的区域选择性单氟化 在与三氟甲基相邻的亚甲基位置上获得“α”。

表征谱图