1,1,3-三溴丙酮 | 3475-39-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,3-三溴丙酮
• 中文别名: 1.1.3-三溴丙酮
• 英文名称: 1,1,3-tribromoacetone
• 英文别名: 1,1,3-Tribrom-aceton；1,1,3-tribromopropanone；1,1,3-tribromopropan-2-one
• CAS: 3475-39-6
• 化学式: C₃H₃Br₃O
• 分子量: 294.768
• InChiKey: FNYCCOFOQIUTIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  114-116 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  2.561±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（339.25 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

生物活性

1,1,3-三溴乙酮是甲氨蝶呤（HY-14519）的杂质。甲氨蝶呤（Amethopterin）是一种抗代谢药物和抗叶酸剂，通过抑制二氢叶酸还原酶来阻止叶酸转化为四氢叶酸，并进而抑制DNA合成。

体内研究

甲氨蝶呤可减少小鼠的胸腺指数和脾脏指数。在剂量≥5 mg/kg时，它显著降低了白血球、胸腺淋巴细胞和脾脏淋巴细胞的数量，且治疗组与对照组之间的差异具有统计学意义（p<0.01）。然而，葡萄籽原花青素和西伯利亚人参皂苷的联合使用明显减轻了甲氨蝶呤对小鼠胸腺和脾脏指数的影响。

甲氨蝶呤（MTX）在每周一次皮下注射2 mg/kg，连续5周后，在弗氏完全佐剂诱导的关节炎中表现出有效性。同时，甲氨蝶呤（1 mg/kg；每周一次，共5周）与姜黄素（30 mg/kg 和 100 mg/kg；每三天一次，共5周）联合使用在减少类风湿性关节炎症状和保护造血系统方面具有显著的协同作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三溴丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hesse; Raemisch; Renner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2141,2144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,1,3-三溴丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效方法，使用oxone®–KX（X = Cl，Br或I）通过炔烃的氧卤代反应合成α，α-二卤代酮

  摘要：

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.072

文献信息

• Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04098888A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  Novel cephem compounds of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 represents amino or hydroxyl group which may be protected, R.sup.2 represents amino or hydroxyl group or a group convertible into these groups, R.sup.3 represents hydrogen or methoxy group or a group convertible into methoxy group, R.sup.4 represents hydrogen or a residue of a nucleophilic compound and R.sup.8 represents hydrogen or a halogen, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, have strong antibiotic properties against a wide variety of microorganisms including gram-positive bacteria as well as gram-negative ones, especially by oral administration and can be used as therapeutic agent for various bacterial infections of animals including human beings.

  新型头孢菌素化合物的化学式如下；##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以被保护，R.sup.2代表氨基或羟基或可转化为这些基团的基团，R.sup.3代表氢或甲氧基或可转化为甲氧基的基团，R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基，R.sup.8代表氢或卤素，或其药用可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物具有抗性，特别是经口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。
• A Desymmetrization‐Based Total Synthesis of Reserpine
  作者：Jisook Park、David Y.‐K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201810974

  日期：2018.12.3

  synthetic approach to the fused polycyclic indole alkaloid reserpine. The centerpiece of the developed strategy features an internal desymmetrization process that enabled the use of a readily accessible and nonstereogenic reserpine E‐ring precursor, in contrast to the synthesis‐intensive and stereodefined E‐ring intermediates employed in all past reserpine syntheses. Utilization of inexpensive reagents through

  本文报道的是一种基于去对称化的合成方法，用于稠合多环吲哚生物碱利血平。与过去所有利血平合成中使用的合成密集型和立体定义的E型环中间体相反，已开发策略的核心特征是内部去对称化过程，该过程使人们能够使用容易获得且非甾体的利血平E环前体。通过精心挑选的化学转化的精心安排的顺序来使用廉价的试剂，进一步凸显了开发途径的整体有效性。
• Reactions of 2,2′-(azo-2-phenoxypropane) with bromine: a novel route to o- and p-bromophenol
  作者：Kyongtae Kim、Young-Chan Chang

  DOI：10.1039/c39860001159

  日期：——

  o- and p-Bromophenol have been synthesized from the reactions of 2,2′-(azo-2-phenoxypropane) with different concentrations of bromine in 68 and 88% yields, respectively.

  由2,2'-（偶氮-2-苯氧基丙烷）与不同浓度的溴反应，分别以68％和88％的产率合成了邻溴对苯酚和对溴对苯酚。
• 1,1,1-and 1,1,3-trihalo-2-sulfanylpropan-2-ols: New preparatively accessible synthons
  作者：I. A. Dorofeev、L. G. Shagun、V. A. Shagun、I. A. Mikhailova、D. S. -D. Toryashinova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070428008010041

  日期：2008.1

  A procedure has been developed for the synthesis of 1,1,1-trichloro-2-sulfanylpropan-2-ol and 1,1,3-tribromo-2-sulfanylpropan-2-ol via acid-catalyzed addition of hydrogen sulfide to the corresponding ketones. The stability of the resulting hydroxy thiols was estimated by analyzing the potential energy surface for the reaction of 1,1,1-trichloropropan-2-one with hydrogen sulfide in the presence of hydrogen chloride. In addition, quantum-chemical analysis of rotational isomerism of 1,1,1-trichloro-2-sulfanylpropan-2-ol was performed.

  通过硫化氢与相应酮体的酸催化加成，开发了一种合成 1,1,1-三氯-2-硫代丙烷-2-醇和 1,1,3-三溴-2-硫代丙烷-2-醇的程序。通过分析 1,1,1-三氯丙-2-酮在氯化氢存在下与硫化氢反应的势能面，估计了所生成的羟基硫醇的稳定性。此外，还对 1,1,1-三氯-2-硫基丙-2-醇的旋转异构进行了量子化学分析。
• 一种叶酸的制备方法
  申请人：南京金浩医药科技有限公司

  公开号：CN107163051A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种叶酸的制备方法，包括以下步骤：(1)将1,1,3‑三溴丙酮加入到乙醇溶液中，加热搅拌；(2)待1,1,3‑三溴丙酮完全溶解后，继续添加对氨基苯甲酰‑L‑谷氨酸搅拌至全部溶解，得第一反应液；(3)将2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐溶解于水中，并用饱和碳酸钠调节pH，至2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐完全溶解，得第二反应液；(4)将第二反应液加入到第一反应液中，进行保温反应；(5)反应完成后，进行抽滤，得叶酸粗品；(6)将叶酸粗品经过酸溶、碱溶、精制后制得叶酸精品。本发明中叶酸的制备方法，从节约资源的目的出发，改变传统工艺用水量大的缺点，综合节水量达到40％以上。