3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde | 636-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde
• 英文别名: 2-Propen-2,3-diol-1-one；2,3-dihydroxyprop-2-enal
• CAS: 636-38-4
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.063
• InChiKey: NGSULTPMGQCSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 中草二醛
  参考文献：
  名称：

  Holker, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1 ,3,3-tetraethoxypropan-2-ol 生成 3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baganz,H.; May,H.-J., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3771 - 3777

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  水合茚三酮 在 3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde 、 水 作用下， 生成 还原茚三酮
  参考文献：
  名称：

  West; Rinehart, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Viomycin. Part II. The structure of the chromophore
  作者：B. W. Bycroft、D. Cameron、L. R. Croft、A. Hassanali-Walji、A. W. Johnson、T. Webb

  DOI：10.1039/p19720000827

  日期：——

  unit of viomycin is shown to be the monoureide of C-formylglycine, which is present in peptide combination. Hydrogenolysis of viomycin followed by hydrolysis yields alanine, which is not present in viomycin hydrolysates and which is derived from the chromophore. Other reactions of viomycin which involve the chromophore are discussed. The rate of evolution of urea during mild hydrolyses of viomycin is shown

  显示出维霉素的发色单元是C-甲酰基甘氨酸的单脲，其存在于肽组合中。维霉素的氢解然后水解产生丙氨酸，丙氨酸不存在于维霉素水解产物中，其衍生自发色团。讨论了涉及生色团的紫霉素的其他反应。尿素轻度水解过程中尿素的释放速率显示出与生色团的损失速率相对应。不稳定的产品，去氨脲霉素，可以与尿素重新组合以重建抗生素。
• The Autoxidation of 2,3-Dihydroxy-2-propenal (Triose Reductone). The Effects of the pH on the Rate Constants
  作者：Yasuo Abe、Hideo Horii、Setsuo Taniguchi、Kazuo Kamai、Masanosuke Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.56.467

  日期：1983.2

  30 °C. The pH dependence of the reaction rates showed that the reaction rates are governed by the acid-base equilibrium of triose reductone. The rate constants for neutral and singly- and doubly-charged anions of triose reductone at 30 °C were (3.6±0.1)×10−6, (7±1)×10−5, and (1.8±0.1)×10−2 s−1 respectively. The hydrogen peroxide produced as a result of the triose reductone oxidation was also found

  在乙二胺四乙酸二氢二钠 (EDTA 2NA) 存在下，在 pH 2.83 和 13.91 之间研究了 2,3-二羟基-2-丙烯醛（丙糖还原酮）的自氧化。在30°氧浓度高于0.246 mM（1 mM=10-3 mol dm-3）时，反应服从丙糖还原的一级速率定律和氧的零级速率定律。 C。反应速率的 pH 依赖性表明反应速率受丙糖还原酮的酸碱平衡控制。丙糖还原酮的中性和单电荷和双电荷阴离子在 30 °C 时的速率常数为 (3.6±0.1)×10−6、(7±1)×10−5 和 (1.8±0.1)×10−分别为 2 s−1。还发现由于丙糖还原酮氧化而产生的过氧化氢氧化丙糖还原酮。
• Kinetic Studies of the Oxidation of 2,3-Dihydroxy-2-propenal (Triose Reductone) by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Yasuo Abe、Hideo Horii、Setsuo Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.222

  日期：1984.1

  Kinetic studies of the oxidation of 2,3-dihydroxy-2-propenal (triose reductone) by the peroxodisulfate ion (S2O82−) were carried out between pH 4.1 and 5.9 at various temperatures (10–30°C) and for ionic strengths (I) (0.07 to 1.07 M (1 M=l mol dm−3)) which were adjusted using NaClO4. The pH dependence of the reaction rates revealed that the singly-charged anion (RH−) was chiefly responsible for the

  过二硫酸根离子 (S2O82−) 氧化 2,3-二羟基-2-丙烯醛（丙糖还原酮）的动力学研究在 pH 4.1 和 5.9 之间在不同温度（10-30°C）和离子强度（ I) (0.07 到 1.07 M (1 M=1 mol dm-3)) 使用 NaClO4 调整。反应速率的 pH 依赖性表明，单电荷阴离子 (RH-) 是反应的主要原因，而未解离的还原酮对过二硫酸根离子没有活性。RH− 与 S2O82− 的速率常数 (k2) 在 25°C 下为 0.79 M−1 s−1 且 I=1.07 M (ΔH\eweq=37 kJ mol−1, ΔS\eweq=−123 J deg−1摩尔-1）。在 30°C 时发现 logk2=−0.95±1.88I1⁄2⁄(1+I1⁄2) 的关系。
• Synthèse de l'acide ptéroysulfo-<scp>L</scp>(+)-glutamique
  作者：Max Viscontini、Jean Meier

  DOI：10.1002/hlca.19490320331

  日期：——

  Nous avons effectué la synthèse de l'acide ptéroylsulfoglutamique, produit semblable à l'acide folique, dans lequel le noyau benzoylé est remplacé par un noyau benzosulfoné. Cette synthèse a été effectuée avec la réductone comme produit intermédiaire.

  酰胺基磺酰戊二酸合酶，叶面可组装的产品，苯甲砜基复制品。Cette合成器和comme产品中间商之间的有效联系。
• DEGRADATION OF <scp>D</scp>-GLUCOSE-1-C¹⁴ TO TRIOSE-REDUCTONE-C¹⁴
  作者：H. F. Bauer、Carol Teed

  DOI：10.1139/v55-227

  日期：1955.12.1

  Triose-reductone-C¹⁴ was obtained by treating D-glucose-1-C¹⁴ with sodium hydroxide in the presence of lead acetate at elevated temperatures. Carbon atoms four, five, and six, as well as carbon atoms one, two, and three, of the D-glucose molecule are shown to contribute to the triose-reductone yield. The formation of triose-reductone was found not to be accompanied by glycerol formation. Mechanisms for fragmentation of reducing sugars are discussed in the light of these findings.

  Triose-reductone-C¹⁴是通过在高温下在铅醋酸存在下用氢氧化钠处理D-葡萄糖-1-C¹⁴而获得的。D-葡萄糖分子的碳原子四、五和六，以及碳原子一、二和三，被证明对三酮还原酮的产率有贡献。发现三酮还原酮的形成不伴随甘油的形成。根据这些发现讨论了还原糖分解的机制。