3R-(-)-dihydro-4,4-dimethyl-3-<(methoxymethyl)oxy>-2(3H)-furanone | 165450-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3R-(-)-dihydro-4,4-dimethyl-3-<(methoxymethyl)oxy>-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R)-3-methoxymethoxy-4,4-dimethyldihydrofuran-2-(3H)-one；(R)-3-(methoxymethoxy)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one；(3R)-Dihydro-3-(methoxymethoxy)-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone；(3R)-3-(methoxymethoxy)-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 165450-30-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: LHJZYONGDHUKGN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(-)-dihydro-4,4-dimethyl-3-<(methoxymethyl)oxy>-2(3H)-furanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthetic block based on (R)-pantolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2003v013n03abeh001755
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 D-(-)-泛酰内酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3R-(-)-dihydro-4,4-dimethyl-3-<(methoxymethyl)oxy>-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  从（-）-d-戊内酯到（+）-（1R，3S）-顺式菊酸的对映体特异性路线

  摘要：

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258451

文献信息

• A 12-membered to a strained 11-membered ring: first stereoselective total synthesis of (−)-asteriscunolide C
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c3cc00316g

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of (-)-asteriscunolide C has been accomplished in 12 steps in a 16% overall yield. The key step is the conversion of a 12-membered to a strained 11-membered ring with one Z- and two E-double bonds employing a late stage ring-closing metathesis.

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization
  作者：Frank O.H. Pirrung、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1055/s-1995-4429

  日期：1995.4

  The stereocontrolled formation of eight- and nine-membered lactones by Cu(I)Cl/2,2’-bipyridine-catalyzed atom transfer cyclization of enantiomerically pure oxygen-substituted ω-alkenyl di- and trichloroacetates is described. The lactones are formed exclusively via the endo-cyclization mode and generally show a characteristic cis-relationship between the C-5 and C-6 substituents due to a highly stereoselective ring closure and chlorine transfer.

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。
• Dichloromethylenation of Lactones. 6. Efficient Synthesis of Dichloroolefins from Lactones and Acetates Using Triphenylphosphine and Tetrachloromethane
  作者：Mohamed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo00098a039

  日期：1994.9

  Triphenylphosphine and tetrachloromethane react cleanly in refluxing tetrahydrofuran with substituted gamma and delta-lactones and some esters to afford the corresponding dichloroolefins in good yields. This new Wittig-type reaction provides an easy entry to this new class of compounds and tolerates a large variety of protecting groups. Application of this methodology to the dichloroolefination of simple lactones, sugar-derived lactones, and other biologically significant lactones is described.
• Gruber,W.; Lynen,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 139 - 156
  作者：Gruber,W.、Lynen,F.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthetic block based on (R)-pantolactone
  作者：Fanuza A. Akbutina、Il’ya F. Sadretdinov、Natal’ya K. Selezneva、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1070/mc2003v013n03abeh001755

  日期：2003.1