N,N-diethyl-5-methylhex-2E-enamide | 123827-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-5-methylhex-2E-enamide
• 英文别名: N,N-diethyl-5-methyl-2-hexenamide；(E)-N,N-diethyl-5-methylhex-2-enamide
• CAS: 123827-84-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: ZURNEFXTBJQJFO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 N,N-diethyl-5-methylhex-2E-enamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(1S*,2S*,3R*)-2-chloro-N,N-diethyl-3-isobutylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性卤代丙烷

  摘要：

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900331
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 、 异戊醛 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到N,N-diethyl-5-methylhex-2E-enamide
  参考文献：
  名称：

  Rieke锰促进的立体选择性烯烃化反应

  摘要：

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216880

文献信息

• Studies of the use of elemento-organic compounds of the fifteenth and sixteenth groups in organic synthesis LXXI. Reaction of α-halogeno carboxylic derivatives with carbonyl compounds promoted by tributylstibine
  作者：Yao-Zeng Huang、Chen Chen、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87318-8

  日期：1989.4

  α,β-Unsaturated esters and amides were conveniently obtained from the trialkylstibine-promoted reaction of α-halogenocarboxylic derivatives with carbonyl compounds. In this reaction, a quaternary stibonium salt is an active intermediate that can be trapped and can undergo further reaction with the substrate.

  从α-卤代羧酸衍生物与羰基化合物的三烷基苯乙烯促进的反应中方便地获得α，β-不饱和酯和酰胺。在该反应中，季sti盐是一种活性中间体，可以被捕获并与底物进行进一步反应。
• A New One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Jianhua Zheng、Zhibei Wang、Yanchang Shen

  DOI：10.1080/00397919208021635

  日期：1992.6

  Abstract A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides with high stereoselectivity by the reaction of aldehydes with bromoacetamides promoted by tri-n-butylphosphine and zinc is described.

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。
• CrCl₂-Promoted Stereospecific and Stereoselective Alkyl- and Silylcyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo800103t

  日期：2008.5.1

  An efficient chromium-promoted alkyl- or silylcyclopropanation of α,β-unsaturated amides is described. These reactions can be carried out on (E)- or (Z)-α,β-enamides in which the C−C double bond is di-, or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new stereogenic center is generated with high or total stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained

  描述了一种有效的铬促进的α，β-不饱和酰胺的烷基或甲硅烷基环丙烷化。这些反应可以在（C）C双键被二或三取代的（E）-或（Z）-α，β-酰胺上进行。该过程以完全立体特异性进行，并且以高或总体立体选择性产生了新的立体异构中心。还报道了所得甲硅烷基环丙基酰胺的一些合成应用。已经提出了基于类胡萝卜素或卡宾配合物的生成的两种机理来解释该环丙烷化反应。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Satyanarayana Reddy Manne

  公开号：US20100179345A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention encompasses novel intermediates of pregabalin, namely 3-cyano-5-methyl hexanamide (28) and 3-(amino methyl)-5 methyl hexanamide (29), and processes for their preparation. The invention also encompasses a process for converting the novel pregabalin intermediates into pregabalin, Formula (I): The present invention further provides a cost effective method for the synthesis of (S)-pregabalin, which involves the recovery of mandelic acid and tartaric acid used in the resolution process and recycling them, increasing the yields of the final product formed, which substantially reduced the cost of the production.

  本发明涵盖了普雷巴林的新型中间体，即3-氰基-5-甲基己酰胺（28）和3-（氨甲基）-5-甲基己酰胺（29）以及其制备方法。本发明还涵盖了将新型普雷巴林中间体转化为普雷巴林的方法，公式（I）：本发明还提供了一种成本效益高的（S）-普雷巴林合成方法，其中包括回收用于分离过程的苯乙酸和酒石酸并将它们循环利用，提高了最终产物的收率，从而大大降低了生产成本。
• Sequential Reactions Promoted by Manganese:  Completely Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Amides, Ketones, Aldehydes, and Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1021/jo701417z

  日期：2007.10.1

  A complete E-selective synthesis of a,alpha,beta-unsaturated amides through a sequential reaction of a range of dichloroamides with a variety of aldehydes promoted by Rieke manganese (Mn*) is reported. A mechanism based on a sequential aldol-type reaction and a completely stereoselective beta-elimination is proposed to explain these results. The unsaturated amides obtained are readily and efficiently transformed into alpha,beta-unsaturated ketones, aldehydes, or carboxylic acids without loss of the diastereoisomeric purity of the C-C double bond.