(1S,6R,7S)-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 919530-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1S,6R,7S)-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,6R,7S)-7-Nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 919530-30-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: YELGNZJJCHLKFY-QXRNQMCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 溴代硝基甲烷 在 5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,6S,7R)-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 (1S,6R,7S)-7-nitrobicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new asymmetric organocatalytic nitrocyclopropanation reaction

  摘要：

  使用5-（吡咯烷-2-基）-1H-四唑作为有机催化剂，实现了2-环己烯-1-酮的高产率硝基环丙烷化反应，并具有良好的对映选择性控制。

  DOI：

  10.1039/b612436b

文献信息

• A General Organocatalytic Enantioselective Nitrocyclopropanation Reaction
  作者：Steven Ley、Veit Wascholowski、Henriette Hansen、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2008-1042944

  日期：2008.4

  A general organocatalytic enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes from bromonitromethane and a variety of cyclic and acyclic enones is described.

  描述了从溴硝基甲烷和各种环状和非环状烯酮合成硝基环丙烷的一般有机催化对映选择性合成。
• A new asymmetric organocatalytic nitrocyclopropanation reaction
  作者：Henriette M. Hansen、Deborah A. Longbottom、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b612436b

  日期：——

  Using 5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole as an organic catalyst, the nitrocyclopropanation of 2-cyclohexen-1-one has been achieved, proceeding in high yield and with good enantioselective control.

  使用5-（吡咯烷-2-基）-1H-四唑作为有机催化剂，实现了2-环己烯-1-酮的高产率硝基环丙烷化反应，并具有良好的对映选择性控制。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes by Organocatalytic Conjugate Addition of Bromonitroalkanes to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Jian Lv、Jiaming Zhang、Zhu Lin、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/chem.200801651

  日期：2009.1.12

  A general enantioselective synthesis of functionalized nitrocyclopropanes by organocatalytic conjugate addition of a variety of bromonitroalkanes to α,β‐unsaturated enone systems is presented. The process, efficiently catalyzed by the salts of 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine 1 d serves as a powerful approach to the preparation of synthetically and biologically important cyclopropanes with high levels of

  提出了通过将各种溴硝基烷烃有机共轭加成到α，β-不饱和烯酮体系中来官能化硝基环丙烷的一般对映选择性合成方法。该过程可通过9-氨基-9-脱氧表奎宁1 d的盐有效催化，是制备具有高对映异构和非对映异构选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。由于仅使用0.6当量的溴硝基甲烷作为试剂，通过使用手性1 d作为其动力学拆分的高效催化剂，对映体纯（S）-2 e（97％  ee在51％转化率下，选择性s = 120） 。
• One-pot synthesis of nitrocyclopropane: α-Amylase-catalyzed Michael addition initiated ring-closure sequence reactions
  作者：Xue-Dong Zhang、Jian Song、Na Gao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.09.006

  日期：2016.12

  This article presents a one-pot synthesis of nitrocyclopropanes via Michael addition initiated ring closure sequence reactions of bromonitroalkane to alpha,beta-unsaturated enones. Moderate to favorable yields (55-93%) and certain enantioselectivities were obtained with alpha-amylase from hog pancreas as the catalyst. This strategy utilizes the unnatural ability of enzymes to provide a convenient and biocatalytic method for green organic synthesis. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.