Vitamin A triphenylphosphonium sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Vitamin A triphenylphosphonium sulfate
• 英文别名: Axerophthyl-triphenyl-phosphoniumhydrogensulfat；[3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenyl]triphenylphosphonium Hydrogen Sulfate；[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl]-triphenylphosphanium;hydrogen sulfate
• 化学式: C₃₈H₄₄P*HO₄S
• 分子量: 628.813
• InChiKey: VBAKXRUPLZVLDM-XRXQHMCSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vitamin A triphenylphosphonium sulfate 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.1%的产率得到β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  一种β-胡萝卜素的制备方法

  摘要：

  本发明属于化合物制备领域，具体涉及一种β‑胡萝卜素的制备方法，包括：将式(1)所示的维生素A有机膦盐与双氧水在含有纳米银胶体的碱性体系中进行氧化偶联反应；R1、R2和R3各自独立地为脂肪族基团、脂环族基团或芳香族基团；X为有机或无机强酸基团。本发明提供的β‑胡萝卜素的制备方法以纳米银胶体作为稳定剂和催化剂，能够显著提高β‑胡萝卜素的收率。

  公开号：

  CN112262126A
• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以90.2%的产率得到Vitamin A triphenylphosphonium sulfate
  参考文献：
  名称：

  一种β-胡萝卜素的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种高全反式含量的β‑胡萝卜素的制备方法，该方法由维生素A衍生物出发，通过与三苯基膦反应得到C20膦盐，随后C20膦盐在IBX高碘化合物及碱的作用下发生缩合反应得到含有顺反式的β‑胡萝卜素，然后在过渡金属负载催化剂作用下得到高全反式含量的β‑胡萝卜素。该方法避免了传统工艺中强氧化剂的使用，高碘化合物环境友好且能够减少β‑胡萝卜素的过氧化，使得反应收率增高，过渡金属催化剂使得所得β‑胡萝卜素含量全反式升高。

  公开号：

  CN113321604B

文献信息

• Synthesis of Analogues of Citranaxanthin and Their Activity in Free Radical Scavenging
  作者：Shaofeng Zhang、Yuan Liu、Juan Luo

  DOI：10.3184/174751916x14580338203147

  日期：2016.5

  Citranaxanthin and its analogues were synthesised via a C5 unit elongation to substituted conjugated polyenes. Their free radical scavenging activity was measured by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazinyl spectrophotometric methods. Results indicated that the new compounds exhibited antioxidant activities. Three new analogues had stronger antioxidant activity than citranaxanthin.

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。
• β-胡萝卜素的合成方法
  申请人：厦门金达威集团股份有限公司

  公开号：CN108822015B

  公开（公告）日：2020-09-11

  β‑胡萝卜素的合成方法，由维生素A醇或其衍生物制备得到有机膦盐，在钒化合物催化剂和分子筛存在下，于氧气氛围中，发生分子间氧化偶联反应，得β‑胡萝卜素。采用清洁环保、经济易得、便捷安全的含氧气体作为氧化剂，对环境没有危害，成本低，利于工业化生产。采用钒化合物做催化剂，显著降低偶联反应时间；采用分子筛做助催化剂，降低催化剂使用量，提高催化氧化效果，减少含金属离子废水的排放。加入聚醚类相转移催化剂可引发非均相反应体系中底物间的反应；固态碱性化合物与其形成络合物而被溶解于有机相中参与反应，有效控制有机相中碱的溶解度，促进反应进行的同时抑制副产物的产生，增加种产物的产量，从而达到提高收率的目的。
• Omega,omega-Diacyloxy-2,6-dimethyl-octatriensäureester und -aldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Synthese von Terpenverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0112502A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  ω,ω-Diacyloxy-2,6-dimethyl-octatriencarbonsäureester und -aldehyde, als neue bifunktionelle unsymmetrische C10-Bausteine für Terpensynthesen, die an einem Kettenende eine Formyl- oder Alkoxycarbonylgruppe und am anderen Kettenende 2 geminale Acyloxygruppen tragen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung aus leicht zugänglichen technischen C5-Bausteinen und die Verwendung zur Synthese von Terpenverbindungen durch übliche Carbonylolefinierung unter an sich bekannten Bedingungen.

  ω,ω-二乙氧基-2,6-二甲基辛三烯羧酸酯和醛，作为用于萜烯合成的新型双官能团非对称 C10 构建模块，其链的一端带有一个甲酰基或烷氧基羰基，链的另一端带有 2 个烷基酰氧基基团。
• 一种高全反式异构体含量的维生素A三苯基膦盐的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN114057790A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种高全反式异构体含量的维生素A三苯基膦盐的制备方法。该方法以维生素A或其衍生物为原料，以二苯甲酮类物质为助剂，与酸及三苯基膦进行成盐反应，制得维生素A三苯基膦盐。本发明方法制备C20膦盐具有收率高，全反式含量高、稳定性好的优点。通过结晶可得到收率高、纯度高的全反式C20膦盐晶体。同时，本发明方法对原料中VA及其衍生物含量及其中顺式异构体含量适用范围均较宽，因此可以达到母液等废料资源化利用。
• Paust,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 2194 - 2205
  作者：Paust,J. et al.

  DOI：——

  日期：——