(2aS,9bS,9cS)-6-bromo-8-fluoro-2a,3,9b,9c-tetrahydro-4H-benzo[b]cyclopenta[gh]pyrrolizin-4-one | 828932-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2aS,9bS,9cS)-6-bromo-8-fluoro-2a,3,9b,9c-tetrahydro-4H-benzo[b]cyclopenta[gh]pyrrolizin-4-one
• 英文别名: (8S,11S,14S)-3-bromo-5-fluoro-1-azatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2(7),3,5,9-tetraen-13-one
• CAS: 828932-44-1
• 化学式: C₁₃H₉BrFNO
• 分子量: 294.123
• InChiKey: YRYMIDTYAWFHPJ-SVERMHFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,9bS,9cS)-6-bromo-8-fluoro-2a,3,9b,9c-tetrahydro-4H-benzo[b]cyclopenta[gh]pyrrolizin-4-one 在 Crabtree's catalyst manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 拉罗皮兰
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-氟苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2aS,9bS,9cS)-6-bromo-8-fluoro-2a,3,9b,9c-tetrahydro-4H-benzo[b]cyclopenta[gh]pyrrolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a Prostaglandin D₂ Receptor Antagonist
  作者：Kevin R. Campos、Michel Journet、Sandra Lee、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo048305+

  日期：2005.1.1

  An asymmetric synthesis was developed for the production of a prostaglandin D2 receptor antagonist for the treatment of allergic rhinitis. The stereogenic center was set using asymmetric allylic alkylation chemistry, and the core of the structure was constructed via Pd-catalyzed N-cyclization/Heck methodology. The synthesis relies on a late stage indoline oxidation which does not racemize the product

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。