S-叔丁基硫-L-半胱氨酸 | 30044-51-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-叔丁基硫-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-tert-butylmercapto-L-cysteine
• 英文别名: H-Cys(S-t-Bu)-OH；S-(tert-Butylthio)-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(tert-butyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 30044-51-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 209.334
• InChiKey: TWMBHZTWEDJDRC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  324.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

S-叔丁基巯基-L-半胱氨酸是一种半胱氨酸的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-叔丁基硫-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 、 茴香硫醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-seryl-S-tert-butylthio-L-cysteine methyl ester hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 S-(methoxycarbonylsulfenyl)cysteine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到S-叔丁基硫-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备 S-(烷基亚硫基)半胱氨酸的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简便制备 S-（烷基亚硫基）半胱氨酸的通用方法。它采用 S-(甲氧基羰基硫基) 半胱氨酸盐酸盐 [H-Cys(Scm)-OH.HCl] 作为易于获得的母体硫醇活化半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919408011734

文献信息

• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Total Synthesis of the Cyclic Depsipeptide YM-280193, a Platelet Aggregation Inhibitor
  作者：Harveen Kaur、Paul W. R. Harris、Peter J. Little、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol503507g

  日期：2015.2.6

  first total synthesis of YM-280193, a cyclic depsipeptide that inhibits the ADP-induced aggregation of human platelets, is described. The monomer and dipeptide fragments were prepared using conventional chemistry and subsequently assembled by Fmoc-solid-phase peptide synthesis (Fmoc-SPPS). A late-stage novel bis-alkylation–elimination of cysteine on-resin was employed to introduce the unnatural N-methyldehydroalanine

  描述了YM-280193的第一个全合成，这是一种环状的二肽，可抑制ADP诱导的人血小板聚集。使用常规化学方法制备单体和二肽片段，然后通过Fmoc-固相肽合成（Fmoc-SPPS）进行组装。一种新型的半烷基树脂上的双烷基化消除后期方法被用来引入非天然的N-甲基脱氢丙氨酸部分。最后一步涉及在受阻碍的非天然N，O-二甲基苏氨酸和β-羟基亮氨酸残基之间进行关键的大内酰胺化反应。
• Native Chemical Ligation of Thioamide-Containing Peptides: Development and Application to the Synthesis of Labeled α-Synuclein for Misfolding Studies
  作者：Solongo Batjargal、Yanxin J. Wang、Jacob M. Goldberg、Rebecca F. Wissner、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja2113245

  日期：2012.6.6

  Thioamide modifications of the peptide backbone are used to perturb secondary structure, to inhibit proteolysis, as photoswitches, and as spectroscopic labels. Thus far, their incorporation has been confined to single peptides synthesized on solid phase. We have generated thioamides in C-terminal thioesters or N-terminal Cys fragments and examined their compatibility with native chemical ligation conditions

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的
• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• [EN] HYDROGELS WITH BIODEGRADABLE CROSSLINKING<br/>[FR] HYDROGELS À RÉTICULATION BIODÉGRADABLE
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2013036847A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Hydrogels that degrade under appropriate conditions of pH and temperature by virtue of crosslinking compounds that cleave through an elimination reaction are described. The hydrogels may be used for delivery of various agents, such as pharmaceuticals. This invention provides hydrogels that degrade to smaller, soluble components in a non-enzymatic process upon exposure to physiological conditions and to methods to prepare them. The hydrogels are prepared from crosslinking agents that undergo elimination reactions under physiological conditions, thus cleaving the crosslinking agent from the backbone of the hydrogel. The invention also relates to the crosslinking agents themselves and intermediates in forming the hydro gels of the invention. The biodegradable hydro gels prepared according to the methods of the invention may be of use in diverse fields, including biomedical engineering, absorbent materials, and as carriers for drug delivery.

  描述了在适当的pH和温度条件下通过交联化合物裂解的水凝胶。这些水凝胶可用于传递各种药剂，如药物。该发明提供了在暴露于生理条件下会非酶催化降解为较小可溶性组分的水凝胶，以及制备它们的方法。这些水凝胶是由在生理条件下发生消除反应的交联剂制备而成，从而将交联剂从水凝胶的骨架中裂解出来。该发明还涉及交联剂本身以及形成该发明的水凝胶的中间体。根据该发明的方法制备的可生物降解水凝胶可用于各种领域，包括生物医学工程、吸收材料以及作为药物传递的载体。

表征谱图