S-叔丁基亚磺酰胺 | 343338-28-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 磺胺类药及增效剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: S-叔丁基亚磺酰胺
• 中文别名: (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨；(S)-叔丁基亚磺酰胺；(S)-(-)-2--叔丁基亚磺酰胺；(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺；(S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺；(S)-(+)-2-甲基-2-丙亚磺酰胺；(S)-(-)-2-甲基-2-丙亚磺酰胺；(S)-(-)-2-甲基-2-丙基亚磺酰胺；(S)-()-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺
• 英文名称: (S)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-tert-butylsulfinamide；(S)-tert-butanesulfinamide；(S)-2-methyl-2-propanesulfinamide；(S)-t-butylsulfinamide；(S_S)-tert-butanesulfinamide；(S)-(-)-2-methylpropane-2-sulfinic acid amide；(S_S)-2-methyl-2-propanesulfinamide；2-methylpropane-2-sulfinamide；(S)-t-butanesulfinamide；tert-butylsulfinamide；(S_S)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(S)-(−)-2-methyl-2-propanesulfinamide；(S_S)-N-tert-butanesulfinamide；(S)-N-tert-butanesulfinamide；tert-butanesulfinamide；(S)-(-)-2-methyl-propanesulfinamide；2-methyl-2-propanesulfinamide；(S)-tert-butylsulfinylamine；(Ss)-tert-butyl sulfinamide；N-tert-butanesulfinamide；(S²S)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(S_s)-N-tert-butylsulfinamide；(S)-(-)-2-methylpropane-2-sulphinamide；(S)-tert-butylsulfinic acid amine；(S)-2-methylpropan-2-sulfinamide；(S)-N-(tert-butylsulfinyl)amine；(R)-(+)-tert-butylsulfinamide；(S)-N-tert-butylsulfinamide；(S)-tert-butylsulfinylamide；(R)-tert-butanesulfinamide；(S)-tert-butanesulfonamine；(S)-tert-butyl sulfonamide；(S)-tert-butylsulfenamide；(S)-t-butylsulfinylamide；tert-butanesulfamide；t-butanesulfinamide；(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
• CAS: 343338-28-3
• 化学式: C₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD05861480
• 分子量: 121.203
• InChiKey: CESUXLKAADQNTB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-101 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -4.5 º (c=1, CHCl3)
• 沸点：
  220.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• pKa：
  10.11±0.50 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R11,R19,R36/37,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：置于密闭、阴凉、干燥处。

SDS

(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(-)-tert-Butylsulfinamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 343338-28-3
俗名： (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
分子式： C4H11NOS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
106°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

S-叔丁基亚磺酰胺是一种用于药物组合物的手性配体。它能与醛、酮缩合形成P,N-亚砜基亚胺配体，并能在铱催化下对烯烃进行不对称氢化。

简介

叔丁基亚磺酰胺是近年来发展起来的一种新型医药中间体，也是合成手性胺类药物及其中间体的关键手性源。

应用

S-叔丁基亚磺酰胺在有机合成过程中和化工医药研发中可用作实验试剂。它高价格的手性胺基合成、手性配体及酶抑制剂等都有广泛应用。

用途

S-叔丁基亚磺酰胺主要用于合成手性胺的试剂。作为不对称制备三氟乙胺的手性助剂，反应过程首先将三氟乙醛转化为手性亚胺，随后进行芳基锂处理和酸性甲醇分解。

此外，它易与醛和酮发生缩合反应，转化为P,N-亚磺酰亚胺配体。该配体可参与烯烃的铱催化不对称氢化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylate 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(E)-3-(5-(1-(R)-(N-tert-butylsulfinylimino)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备雷美替胺的关键中间体、其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备雷美替胺的中间体化合物（结构式(I)），式(I)中，A选自O或S；R选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、苯基、苄基或对甲氧基苄基；分子中存在手性碳时，式(I)中的化合物为消旋体或光学活性体。当式(I)中，A为O，R为乙基时，该化合物为结构式(II)化合物。此外，本发明还公开了式(II)化合物的制备方法以及式(II)化合物在制备失眠症治疗药物雷美替胺中的应用。

  公开号：

  CN103880795B
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二硫 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (1R,2S)-1-(3,5-二-叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇 、 双氧水 、 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到S-叔丁基亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  适于大规模生产的改进的叔丁烷亚磺酰胺的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种克服了先前合成方法的可扩展性问题的改进的叔丁烷亚磺酰胺合成方法。关键步骤是廉价的二叔丁基二硫化物原料的催化不对称氧化。新的均相反应条件利用了廉价的手性配体，该手性配体是由市售的cis-1-氨基-茚满-2-醇一步制备而成的。该反应在实际溶剂丙酮中以2.3M的浓度进行，并且可以容易地以千克规模进行。

  DOI：

  10.1021/ol034254b
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 S-叔丁基亚磺酰胺 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 硼烷铵络合物 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以78% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β- N-取代的烯氨基酯与氨硼烷的不对称转移加氢

  摘要：

  旋光性β-氨基酸及其衍生物是合成和药物化学中非常有用的组成部分。β-烯氨基酯的催化不对称还原是最有效的合成方法之一。低分子量，高氢气容量和良好稳定性的氨硼烷是转移加氢的理想氢源。但是，只有少数成功的例子报道了用氨硼烷进行不对称还原。在这项工作中，β-不对称无金属转移氢化Ñ取代与ammoinia硼烷烯酯成功通过使用路易斯受挫对桥墩的硼烷和（实现小号） -叔-丁基亚磺酰胺作为手性催化剂。以51–90％的产率获得了多种β-氨基酸衍生物，ee高达91％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.060

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• Total Synthesis of K777: Successful Application of Transition-Metal-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation toward the Modular Synthesis of a Potent Cysteine Protease Inhibitor
  作者：Erica R. Kiemele、Matthew Wathier、Paul Bichler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03535

  日期：2016.2.5

  excellent regio- and diastereoselectivity to generate the desired E-linear vinyl sulfides in high yield. The use of Ellman’s auxiliary generates the requisite propargyl amines in excellent enantiomeric excess (ee) and obviates the use of l-homophenylalanine, an expensive unnatural amino acid. The vinyl sulfone derivatives exhibit a large difference in rate toward Michael addition. Kinetic data are consistent

  我们报告了K777和一系列类似物通过威尔金森氏复合物（ClRh（PPh 3）3）催化的炔烃氢硫醇化反应的总合成。炔烃的氢硫醇化反应以优异的区域选择性和非对映选择性进行，以高收率产生所需的E-线性乙烯基硫化物。使用埃尔曼助剂会产生对映体过量（ee）所需的炔丙基胺，并避免了使用1-高苯丙氨酸（一种昂贵的非天然氨基酸）。乙烯基砜衍生物在迈克加成率上显示出很大的差异。动力学数据与限速亲核攻击以生成碳负离子中间体相一致。
• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。