N-甲基-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 | 612-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 4-(N-methylacetamido)toluene
• 英文别名: N-methyl-N-(p-tolyl)acetamide；4-methyl-N-methylacetanilide；N-Methyl-N-acetyl-p-toluidin；N-Methyl-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 612-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ZMYCGFKAPZHNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 硝酸 作用下， 生成 4,N-dimethyl-2,6,N-trinitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Norton; Livermore, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-甲基-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089

文献信息

• Carbonylation of C−N Bonds in Tertiary Amines Catalyzed by Low‐Valent Iron Catalysts
  作者：Tawfiq Nasr Allah、Solène Savourey、Jean‐Claude Berthet、Emmanuel Nicolas、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201903740

  日期：2019.8.5

  into the C−N bond of amines are reported. Using low‐valent iron complexes, including K2[Fe(CO)4], amides are formed from aromatic and aliphatic amines, in the presence of an iodoalkane promoter. Inorganic Lewis acids, such as AlCl3 and Nd(OTf)3, have a positive influence on the catalytic activity of the iron salts, enabling the carbonylation at a low pressure of CO (6 to 8 bars).

  据报道，第一批能够促进CO正式插入胺的C-N键的铁催化剂。在碘代烷烃促进剂的存在下，使用包括K 2 [Fe（CO）4 ]在内的低价铁络合物，可从芳族和脂族胺形成酰胺。无机路易斯酸（如AlCl 3和Nd（OTf）3）对铁盐的催化活性具有积极影响，可在低压CO（6至8巴）下进行羰基化。
• Carbocation Catalyzed Bromination of Alkyl Arenes, a Chemoselective <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>vs. sp</i> ^<i>2</i> C−H functionalization.
  作者：Shengjun Ni、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201800788

  日期：2018.11.5

  The versatility of the trityl cation (TrBF4) as a highly efficient Lewis acid organocatalyst is demonstrated in a light induced benzylic brominaion of alkyl‐arenes under mild conditions. The reaction was conducted at ambient temperature under common hood light (55 W fluorescent light) with catalyst loadings down to 2.0 mol% using N‐bromosuccinimide (NBS) as the brominating agent. The protocol is applicable

  在温和的条件下，光诱导的烷基芳烃的苄基溴化反应证明了三苯甲基阳离子（TrBF 4）作为高效的路易斯酸有机催化剂的多功能性。使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化剂，该反应在环境温度下于普通遮光罩（55 W荧光灯）下进行，催化剂负载量低至2.0 mol％。该方案适用于多种底物，以高至极好的收率得到苄基溴。与大多数以前报道的策略相反，该协议不需要任何自由基引发剂或大量加热。对于富含电子的烷基芳烃，三苯甲基离子催化的溴化反应可轻松地在苄基sp 3 CH功能和芳烃之间切换通过简单地交替使用溶剂即可实现sp 2 CH功能化。这种化学选择性开关可实现较高的底物控制，并易于分别制备苄基溴和溴芳烃。化学选择性开关还用于1-甲基萘的一锅反应中，以直接引入sp 3 C-Br和sp 2 C-Br官能团。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Yuhui Zhao、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.201900838

  日期：2019.10.22

  We have demonstrated that the unsupported nanoporous gold (AuNPore) was a green and highly efficient heterogeneous catalyst for the reduction of amides to amines using hydrosilanes as reductants. A variety of tertiary amides with a broad functional groups were reduced to the corresponding tertiary amines in the presence of 2 mol% of AuNPore and PheMe2SiH or (Me2SiH)2O under mild conditions. AuNPore

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

表征谱图