N-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-methylacetamide | 169114-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: 4-(N-acetyl-N-methylamino)benzyl bromide；N-[4-(bromomethyl)phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 169114-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: UYGALCKENSMNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-methylacetamide 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(4-(N-methylacetamido)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/70659

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-(bromomethyl)phenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  镍/ NN2夹配体配合物催化烷基锌试剂与溴化苄的羰基化偶联

  摘要：

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710089

文献信息

• Pyran-4-ylmethyl substituted arylalkylaryl-, arylalkenylylaryl-, and
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05484786A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Compounds of structure ##STR1## where W is selected from ##STR2## where Q is oxygen or sulfur, R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from hydrogen and alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6, together with the nitrogen atoms to which they are attached, define a radical of formula ##STR3## L.sup.1 and L.sup.2 are independently selected from a valence bond, alkylene, propenylene, and propynylene, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are independently selected from alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen, cyano, amino, alkoxycarbonyl, and dialkylaminocarbonyl, Y is oxygen, >NR.sup.9 where R.sup.9 is hydrogen or alkyl, or ##STR4## where n=0, 1, or 2, and A is selected from ##STR5## inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中W从##STR2##中选择，其中Q为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别从氢和烷基中选择，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起定义为##STR3##的基团，L.sup.1和L.sup.2分别从价键，烷基，丙烯基和丙炔基中选择，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别从烷基，烷氧基，卤代烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧羰基和二烷基氨基羰基中选择，Y为氧，>NR.sup.9，其中R.sup.9为氢或烷基，或者##STR4##其中n=0, 1或2，A从##STR5##中选择，抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• Carbocation Catalyzed Bromination of Alkyl Arenes, a Chemoselective <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>vs. sp</i> ^<i>2</i> C−H functionalization.
  作者：Shengjun Ni、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201800788

  日期：2018.11.5

  The versatility of the trityl cation (TrBF4) as a highly efficient Lewis acid organocatalyst is demonstrated in a light induced benzylic brominaion of alkyl‐arenes under mild conditions. The reaction was conducted at ambient temperature under common hood light (55 W fluorescent light) with catalyst loadings down to 2.0 mol% using N‐bromosuccinimide (NBS) as the brominating agent. The protocol is applicable

  在温和的条件下，光诱导的烷基芳烃的苄基溴化反应证明了三苯甲基阳离子（TrBF 4）作为高效的路易斯酸有机催化剂的多功能性。使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化剂，该反应在环境温度下于普通遮光罩（55 W荧光灯）下进行，催化剂负载量低至2.0 mol％。该方案适用于多种底物，以高至极好的收率得到苄基溴。与大多数以前报道的策略相反，该协议不需要任何自由基引发剂或大量加热。对于富含电子的烷基芳烃，三苯甲基离子催化的溴化反应可轻松地在苄基sp 3 CH功能和芳烃之间切换通过简单地交替使用溶剂即可实现sp 2 CH功能化。这种化学选择性开关可实现较高的底物控制，并易于分别制备苄基溴和溴芳烃。化学选择性开关还用于1-甲基萘的一锅反应中，以直接引入sp 3 C-Br和sp 2 C-Br官能团。
• Mild Chemical and Biological Synthesis of Donor-Acceptor Flanked Reporter Stilbenes: Demonstration of a Physiological Wittig Olefination Reaction
  作者：David McLeod、James McNulty

  DOI：10.1002/ejoc.201201042

  日期：2012.11

  Unprecedented chemoselectivity is reported for the Wittig olefination reaction leading to the formation of reporter stilbenes under physiological conditions.

  据报道，Wittig 烯化反应具有前所未有的化学选择性，导致在生理条件下形成报道二苯乙烯。
• (Trans-1,4-dialkoxycyclohexyl) substituted
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05407959A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  Compounds of structure ##STR1## where W is selected from the group consisting of ##STR2## where Q is oxygen or sulfur, R.sup.7 and R.sup.8 are independently selected from hydrogen and alkyl, or R.sup.7 and R.sup.8, together with the nitrogen atoms to which they are attached, define a radical of formula ##STR3## L.sup.1 and L.sup.2 are independently selected from a valence bond, alkylene, propenylene, and propynylene; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are independently selected from alkyl, alkoxy, haloalkyl, halogen, cyano, amino, alkoxycarbonyl, and dialkylaminocarbonyl; Y is oxygen, >NR.sup.11, where R.sup.11 is hydrogen or alkyl, or ##STR4## where n=0, 1, or 2; and R.sup.5 and R.sup.6 are alkyl, inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构式##STR1##的化合物，其中W从以下组中选择：##STR2##其中Q为氧或硫，R.sup.7和R.sup.8独立选择氢和烷基，或R.sup.7和R.sup.8与它们所连接的氮原子一起定义为以下式子的基团：##STR3##L.sup.1和L.sup.2独立选择自价键，烷基，丙烯基和丙炔基；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立选择自烷基，烷氧基，卤代烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧羰基和二烷基氨基羰基；Y为氧，>NR.sup.11，其中R.sup.11为氢或烷基，或##STR4##其中n=0、1或2；而R.sup.5和R.sup.6为烷基，抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态方面是有用的。
• Heteroatom substituted propanyl derivatives having 5-lipoxygenase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05516795A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  Compounds of the structure ##STR1## where R.sup.1 is alkyl of one to four carbon atoms and R.sup.2 is selected from (a) alkenyl of one to four carbon atoms, (b) ##STR2## (c) ##STR3## and (d) ##STR4## are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是1-4个碳原子的烷基，R.sup.2选择自(a)1-4个碳原子的烯基，(b)##STR2## (c)##STR3##和(d)##STR4##，是脂肪氧化酶酶的强效抑制剂，从而抑制了白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态方面是有用的。