N-(4-iodophenyl)-N-methylacetamide | 62404-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-4-iodoacetanilide；4-iodo-N-methylacetanilide；4-(N-acetyl-N-methylamino)iodobenzene
• CAS: 62404-59-5
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD00482375
• 分子量: 275.089
• InChiKey: FDRHCZCXVDWMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N-methylacetamide 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-碘-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化钠催化将未活化的酰胺控制还原为仲胺或叔胺。

  摘要：

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02211
• 作为产物：
  描述：

  p-diacetoxyiodo-N-methylacetanilide 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(4-iodophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Krowczynski, A.; Skulski, L., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 1, p. 67 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-4-(甲氧基甲氧基)苯 、 碘乙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-(4-iodophenyl)-N-methylacetamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 58.0h， 以85%的产率得到1-(but-1-ynyl)-4-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基硼酸酯向内部炔烃的区域和反选择性加成反应合成四取代的烯烃

  摘要：

  作为合成结构确定的四取代烯烃的一种新的补充方法，已开发了铜催化的甲硅烷基硼酸酯向不对称内部炔烃的区域和反选择性加成反应。可以在简单和温和的条件下以高选择性使用多种未活化的炔烃，并且通过利用烯烃上的甲硅烷基和硼烷基进一步将所得产物官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100933

文献信息

• A Mild and General One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Linlin Qin、Bao Hu、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Katelyenn McCauley、Jordan Veness、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/ejoc.201500986

  日期：2015.9

  Diaryliodonium salts are powerful and widely used arylating agents in organic chemistry. Here we report a scalable, synthesis of densely functionalized diaryliodonium salts from aryl iodides under mild conditions. This two-step, one-pot process has remarkable functional group tolerance, is compatible with commonly employed acid-labile protective group strategies, avoids heavy metal and transition metal

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• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

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• C(sp³)–H Monoarylation of Methanol Enabled by a Bidentate Auxiliary
  作者：Quan Gou、Binfang Yuan、Man Ran、Jian Ren、Ming-zhong Zhang、Xiaoping Tan、Tengrui Yuan、Xing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03786

  日期：2021.1.1

  With the assistance of a practical directing group (COAQ), the first catalytic protocol for the palladium-catalyzed C(sp3)–H monoarylation of methanol has been developed, offering an invaluable synthesis means to establish extensive derivatives of crucial arylmethanol functional fragments. Furthermore, the gram-scale reaction, broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and even

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• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

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• Thermolysis and radiofluorination of diaryliodonium salts derived from anilines
  作者：Ethan J. Linstad、Amy L. Vāvere、Bao Hu、Jayson J. Kempinger、Scott E. Snyder、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1039/c7ob00253j

  日期：——

  Aniline-derived diaryliodonium salts were synthesized and functionalized in good to excellent yields by judicious utilization of electron-withdrawing protecting groups. This simple approach opens another route to radiolabeling amino arenes in relatively complex molecules, such as flutemetamol.

  通过明智地利用吸电子保护基团，可以合成苯胺衍生的二芳基碘鎓盐并以良好至极好的收率进行官能化。这种简单的方法为在相对复杂的分子（如氟替莫尔）中对氨基芳烃进行放射性标记开辟了另一条途径。