N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylacetamide | 87995-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-(2-Brom-4-methylphenyl)-N-methylacetamid
• CAS: 87995-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: ZOIZCBNNFYHHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  331.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-溴-N,N,4-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Laemmerzahl, Frank; Hofmann, Gunter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3375 - 3405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物催化烷基芳烃的溴化，sp3 vs.sp2 CHH的化学选择性。

  摘要：

  在温和的条件下，光诱导的烷基芳烃的苄基溴化反应证明了三苯甲基阳离子（TrBF 4）作为高效的路易斯酸有机催化剂的多功能性。使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化剂，该反应在环境温度下于普通遮光罩（55 W荧光灯）下进行，催化剂负载量低至2.0 mol％。该方案适用于多种底物，以高至极好的收率得到苄基溴。与大多数以前报道的策略相反，该协议不需要任何自由基引发剂或大量加热。对于富含电子的烷基芳烃，三苯甲基离子催化的溴化反应可轻松地在苄基sp 3 CH功能和芳烃之间切换通过简单地交替使用溶剂即可实现sp 2 CH功能化。这种化学选择性开关可实现较高的底物控制，并易于分别制备苄基溴和溴芳烃。化学选择性开关还用于1-甲基萘的一锅反应中，以直接引入sp 3 C-Br和sp 2 C-Br官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800788

文献信息

• Thermolysis and radiofluorination of diaryliodonium salts derived from anilines
  作者：Ethan J. Linstad、Amy L. Vāvere、Bao Hu、Jayson J. Kempinger、Scott E. Snyder、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1039/c7ob00253j

  日期：——

  Aniline-derived diaryliodonium salts were synthesized and functionalized in good to excellent yields by judicious utilization of electron-withdrawing protecting groups. This simple approach opens another route to radiolabeling amino arenes in relatively complex molecules, such as flutemetamol.

  通过明智地利用吸电子保护基团，可以合成苯胺衍生的二芳基碘鎓盐并以良好至极好的收率进行官能化。这种简单的方法为在相对复杂的分子（如氟替莫尔）中对氨基芳烃进行放射性标记开辟了另一条途径。
• Heterogeneous palladium-catalysed intramolecular C(sp3) H α-arylation for the green synthesis of oxindoles
  作者：Nihad Salameh、Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Francesco Minio、Shaomin Chen、Stefano Santoro、Ping Liu、Yanglong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112211

  日期：2022.4

  Herein, we present our results on the development of a waste-minimized protocol for the synthesis of oxindoles using cyclopentyl methyl ether (CPME) as a safe and green reaction medium and palladium on carbon (Pd/C) as a reusable catalyst. This protocol is efficiently applied to a variety of substrates affording products with excellent yields, minimal metal contamination and minimum waste production

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。
• HELLWINKEL, D.;LAEMMERZAHL, F.;HOFMANN, G., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3375-3405
  作者：HELLWINKEL, D.、LAEMMERZAHL, F.、HOFMANN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Carbocation Catalyzed Bromination of Alkyl Arenes, a Chemoselective <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>vs. sp</i> ^<i>2</i> C−H functionalization.
  作者：Shengjun Ni、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201800788

  日期：2018.11.5

  The versatility of the trityl cation (TrBF4) as a highly efficient Lewis acid organocatalyst is demonstrated in a light induced benzylic brominaion of alkyl‐arenes under mild conditions. The reaction was conducted at ambient temperature under common hood light (55 W fluorescent light) with catalyst loadings down to 2.0 mol% using N‐bromosuccinimide (NBS) as the brominating agent. The protocol is applicable

  在温和的条件下，光诱导的烷基芳烃的苄基溴化反应证明了三苯甲基阳离子（TrBF 4）作为高效的路易斯酸有机催化剂的多功能性。使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化剂，该反应在环境温度下于普通遮光罩（55 W荧光灯）下进行，催化剂负载量低至2.0 mol％。该方案适用于多种底物，以高至极好的收率得到苄基溴。与大多数以前报道的策略相反，该协议不需要任何自由基引发剂或大量加热。对于富含电子的烷基芳烃，三苯甲基离子催化的溴化反应可轻松地在苄基sp 3 CH功能和芳烃之间切换通过简单地交替使用溶剂即可实现sp 2 CH功能化。这种化学选择性开关可实现较高的底物控制，并易于分别制备苄基溴和溴芳烃。化学选择性开关还用于1-甲基萘的一锅反应中，以直接引入sp 3 C-Br和sp 2 C-Br官能团。
• Hellwinkel, Dieter; Laemmerzahl, Frank; Hofmann, Gunter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3375 - 3405
  作者：Hellwinkel, Dieter、Laemmerzahl, Frank、Hofmann, Gunter

  DOI：——

  日期：——