(+/-)-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy]isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy]isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: YTWAWWQJJBQYOL-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy]isobenzofuran-1(3H)-one 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 香叶醇 、 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Controlled release of perfumery alcohols by alkaline hydrolysis of 2-formyl- and 2-acetylbenzoates and their corresponding phthalides

  摘要：

  香料醇的2-甲酰基苯甲酸酯和2-乙酰基苯甲酸酯及其相应的假酯（邻苯二甲酸酯）适合作为通过碱性水解实现香料受控释放的前体；苯甲酸酯的水解速率取决于释放的醇的结构。

  DOI：

  10.1039/b008082i
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 邻羧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl 2-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  邻群参与对香料酒的控制释放。碱性水解2-酰基-，2-（羟甲基）-和2-氨基甲酰基苯甲酸酯的速率常数的比较

  摘要：

  一系列的2- acylbenzoates 1和2，2-（羟甲基）苯甲酸酯3，2-carbamoylbenzoates 4 - 6，以及氨基甲酰酯7或8分别的马来酸盐或琥珀酸盐，（参见图2），在制备几个反应步骤，并研究了这些化合物作为伯，仲和叔香料醇的受控释放的化学传递系统的潜在用途。通过肛门确定邻基团辅助的碱性酯水解的速率常数。在不同pH的H 2 O / MeCN缓冲溶液中进行HPLC （表1）。发现水解速率取决于醇的结构，前体骨架以及攻击酯功能的相邻亲核试剂的结构。伯醇的释放速度比仲醇和叔醇要快，而烯丙基伯醇（例如香叶醇）的苯甲酸酯的水解速度比同源饱和醇（如香茅醇）快2-4倍。对于相同的离去醇，环2-[（（乙基氨基）羰基]苯甲酸酯的环化速度比相应的2-（羟甲基）苯甲酸酯快，并且环化的速度比其2-甲酰基和2-乙酰基类似物快（例如，参见图4。）。在氨基甲酸酯系列中，发现2-[（（乙基氨基）羰

  DOI：

  10.1002/hlca.200390236