6-methoxy-4,8-dimethylazulene | 42758-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methoxy-4,8-dimethylazulene
• 英文别名: 4,8-dimethy-6-methoxyazulene；(4,8-dimethyl-azulen-6-yl)-methyl ether；(4,8-Dimethyl-azulen-6-yl)-methyl-aether；6-Methoxy-4,8-dimethyl-azulen；6-Methoxy.4,8-dimethyl-azulen
• CAS: 42758-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WQLIRTJMAPFXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  315.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4,8-dimethylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 dimethyl 8,9-dihydro-1,6,10-trimethyl-8-oxoheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚二烯二甲酸二甲酯中相邻氧官能团的引入

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化8‐甲氧基-1,6,10-三甲基庚二烯-4,5-二羧酸二甲酯（6 ;方案2）9-溴庚二烯二羧酸盐10（表1）。的醚裂解6与三甲基氯硅烷（ME 3的SiCl）/碘化钠导致oxoheptalenedicarboxylate形成13以良好的收率（方案4）。后者可以用苯中的Pb（OAc）4乙酰氧基化为（乙酰氧基）氧庚二烯二羧酸酯14（方案5）。氧代衍生物14可以依次在丙酮中用硫酸二甲酯（DMS）选择性地O-甲基化成（乙酰氧基）甲氧基庚二烯二羧酸酯15和15'（方案6）。后者的AcO基团可以通过在DMF中用MeONa处理，然后加入苄基溴或甲基碘的方法转化为苄基或甲基醚基（参见方案9）。在四氢呋喃（THF）中用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原7,8-二甲氧基-5,6,10-三甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯（25'）的酯基导致形成相应的二甲醇26

  DOI：

  10.1002/hlca.201100150
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-methoxy-4,8-dimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  庚二烯二甲酸二甲酯中相邻氧官能团的引入

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化8‐甲氧基-1,6,10-三甲基庚二烯-4,5-二羧酸二甲酯（6 ;方案2）9-溴庚二烯二羧酸盐10（表1）。的醚裂解6与三甲基氯硅烷（ME 3的SiCl）/碘化钠导致oxoheptalenedicarboxylate形成13以良好的收率（方案4）。后者可以用苯中的Pb（OAc）4乙酰氧基化为（乙酰氧基）氧庚二烯二羧酸酯14（方案5）。氧代衍生物14可以依次在丙酮中用硫酸二甲酯（DMS）选择性地O-甲基化成（乙酰氧基）甲氧基庚二烯二羧酸酯15和15'（方案6）。后者的AcO基团可以通过在DMF中用MeONa处理，然后加入苄基溴或甲基碘的方法转化为苄基或甲基醚基（参见方案9）。在四氢呋喃（THF）中用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原7,8-二甲氧基-5,6,10-三甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯（25'）的酯基导致形成相应的二甲醇26

  DOI：

  10.1002/hlca.201100150

文献信息

• Azulenesulfonium Salts: Accessible, Stable, and Versatile Reagents for Cross-Coupling
  作者：Paul Cowper、Yu Jin、Michael D. Turton、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1002/anie.201510666

  日期：2016.2.12

  Azulenesulfonium salts may be readily prepared from the corresponding azulenes by an SEAr reaction. These azulene sulfonium salts are bench‐stable species that may be employed as pseudohalides for cross‐coupling. Specifically, their application in Suzuki–Miyaura reactions has been demonstrated with a diverse selection of coupling partners. These azulenesulfonium salts possess significant advantages

  甘菊环锍盐可以通过SE Ar反应由相应的甘菊环容易地制备。这些甘菊环锍盐是实验室稳定的物质，可用作交叉偶联的拟卤化物。具体来说，它们在铃木-宫浦反应中的应用已经通过多种偶联伙伴的选择得到了证明。这些薁环锍盐与相应的薁基卤化物相比具有显着的优点，已知后者不稳定且难以以纯形式制备。
• Hafner,K.; Schneider,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 672, p. 194 - 214
  作者：Hafner,K.、Schneider,G.

  DOI：——

  日期：——
• Hafner; Kaiser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 140,148
  作者：Hafner、Kaiser

  DOI：——

  日期：——
• ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER, PROCESS CARTRIDGE AND ELECTROPHOTOGRAPHIC APPARATUS, AND GALLIUM PHTHALOCYANINE CRYSTAL
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150316863A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  An electrophotographic photosensitive member is provided. The electrophotographic photosensitive member can output an image having few image defects due to a ghost phenomenon not only under a normal temperature and normal humidity environment but also even under a low temperature and low humidity environment, which is particularly a strict condition. A process cartridge and an electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member are also provided. The electrophotographic photosensitive member has a support and a photosensitive layer formed on the support, wherein the photosensitive layer includes a gallium phthalocyanine crystal including a compound having a structure in which a 7-membered ring and a 5-membered ring are condensed to each other within the crystal.
• US5085909A
  申请人：——

  公开号：US5085909A

  公开（公告）日：1992-02-04