4,5-bis(aminomethyl)acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(aminomethyl)acridine
• 英文别名: 4,5-bis-aminomethyl-acridine；4,5-Bis-(aminomethyl)-acridin；4,5-Bis(aminomethyl)acridine dihydrochloride salt；[5-(aminomethyl)acridin-4-yl]methanamine
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: MSWWUTGOZYZCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(aminomethyl)acridine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[[5-[[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]methyl]acridin-4-yl]methyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成假肽对水中游离色氨酸的识别：荧光和热力学研究

  摘要：

  已经制备了含有an啶单元的伪肽受体，并在水中测量了它们对一系列氨基酸的荧光响应。为此目的，在C或N末端均未保护的游离氨基酸被使用。相对于其他测定的氨基酸，在酸性条件下，制备的受体对色氨酸（Trp）表现出选择性反应。受体的大环性质非常重要，因为大环化合物的荧光猝灭性高于相关的开链受体。值得注意的是，在所用的实验酸性条件下，受体和客体均被完全质子化并带正电；因此，实验结果表明，超分子物质的形成包含两个带正电的有机分子成分，它们通过芳香族-芳香族相互作用和一组复杂的阳离子-阴离子-阳离子相互作用而稳定化。对Trp的选择性似乎是基于单电荷氨基酸的吲哚环与受体三重化形式的cri啶片段之间的牢固联系，该联系的建立是由于阳离子部分与硫酸氢根阴离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304851
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(aminomethyl)acridine dihydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到4,5-bis(aminomethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  合成假肽对水中游离色氨酸的识别：荧光和热力学研究

  摘要：

  已经制备了含有an啶单元的伪肽受体，并在水中测量了它们对一系列氨基酸的荧光响应。为此目的，在C或N末端均未保护的游离氨基酸被使用。相对于其他测定的氨基酸，在酸性条件下，制备的受体对色氨酸（Trp）表现出选择性反应。受体的大环性质非常重要，因为大环化合物的荧光猝灭性高于相关的开链受体。值得注意的是，在所用的实验酸性条件下，受体和客体均被完全质子化并带正电；因此，实验结果表明，超分子物质的形成包含两个带正电的有机分子成分，它们通过芳香族-芳香族相互作用和一组复杂的阳离子-阴离子-阳离子相互作用而稳定化。对Trp的选择性似乎是基于单电荷氨基酸的吲哚环与受体三重化形式的cri啶片段之间的牢固联系，该联系的建立是由于阳离子部分与硫酸氢根阴离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201304851

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 4,5-bis(dialkylaminoalkyl)-substituted acridines as potent telomeric G-quadruplex ligands
  作者：Marie Laronze-Cochard、Young-Min Kim、Bertrand Brassart、Jean-François Riou、Jean-Yves Laronze、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.021

  日期：2009.10

  Several 4,5-bis(dialkylaminoalkyl)-substituted acridines have been prepared starting from acridine and their telomeric G-quadruplex stabilizing properties were evaluated using FRET melting and TRAP (Telomerase Repeat Amplification Protocol Assay) experiments.

  从a啶开始已制备了几种4,5-双（二烷基氨基烷基）-取代的cr啶，并使用FRET熔解和TRAP（端粒酶重复扩增方案测定）实验评估了它们的端粒G-四链体稳定特性。
• Synthesis and Crystal Structure of a Novel Homo[2]Heterocalix[2]arene[2]triazines containing Acridine Moiety
  作者：Rui-Xiao Wang、Lan Mu、Xi Zeng、Qiang Sun、Yi Chen、Jun Li

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14841

  日期：——

  heterocalixaromatics, we can get a new generation of calixareneshomoheterocalixaromatics, Wang and coworker already synthesis of some homo heterocalixaromatics, but the study on it's recognition abilities especially the application as fluorescent probe is still rare. To explore their applications in molecular recognition and molecular assembly. Herein, we reported the synthesis of novel homo[2]heterocalix

  杯[n]芳烃由于其易于获得、独特的构象和空腔结构以及多功能的分子识别特性，在超分子化学中发挥着重要作用。它们在荧光孔的研究中被广泛用作分子平台和宿主分子。近年来，一个古老的杯芳烃家族在杯芳烃骨架中加入了杂芳烃单元，因其独特的超分子受体特性而引起了特别的关注。通过用杂原子（如氮、氧）取代它们的亚甲基桥或用杂环或多环芳烃（如吡啶、三嗪）取代经典的芳烃。它们可以形成可微调的构象、腔结构并产生具有各种电子特征的腔。许多杂环芳烃已显示出对阳离子、阴离子和中性分子的出色识别能力。通过在杂杯芳烃的桥接位置插入亚甲基单元来扩大杂杯芳烃的空腔和各种构象，我们可以得到新一代杯芳烃同杂杯芳烃，王和同事已经合成了一些同杂杯芳烃，但对其识别能力的研究，特别是作为荧光探针仍然很少见。探索它们在分子识别和分子组装中的应用。在此，我们报道了通过片段偶联合成和新型晶体结构合成含有吖啶部分的新型同 [2] 杂花 [2] 芳烃
• Fluorescent Acridine-Based Receptors for H₂PO₄^–
  作者：Vicente Martí-Centelles、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、D. Krishna Kumar、Andrew J.P. White、Santiago V. Luis、Ramón Vilar

  DOI：10.1021/jo202077v

  日期：2012.1.6

  Two new pseudopeptidic molecules (one macrocyclic and one open chain) containing an acridine unit have been prepared. The fluorescence response of these receptors to a series of acids was measured in CHCl3. Receptors are selective to H2PO4- versus HSO4-, and an even higher selectivity is found over other anions such as Cl-, Br-, CH3COO-, and CF3COO-. We show that the macrocyclic receptor is more selective for H2PO4- than the related open chain receptor. The supramolecular interactions of triprotonated receptors with different anions have been modeled in silico and have been studied by different experimental techniques. Optimized geometries obtained by computational calculations agree well with experimental data, in particular fluorescence experiments, suggesting that the selective supramolecular interaction takes places through coordination of the anions to the triprotonated form of the receptor.
• Synthesis and antileishmanial activities of 4,5-di-substituted acridines as compared to their 4-mono-substituted homologues
  作者：Di Giorgio Carole、De Méo Michel、Chiron Julien、Delmas Florence、Nikoyan Anna、Jean Séverine、Dumenil Gérard、Timon-David Pierre、Galy Jean-Pierre

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.045

  日期：2005.10

  Newly synthesized 4,5-di-substituted acridines were assessed for in vitro antileishmanial activities as compared to those of their 4-mono-substituted homologues. Mono-substituted acridines exhibited a weak specificity for Leishmania parasites. Di-substituted acridines, on the contrary, displayed interesting amastigote-specific activities through a mechanism of action that might not involve intercalation to DNA. This antileishmanial property, associated with a low antiproliferative activity towards human cells, led to the identification of a new class of promising acridine derivatives such as 4,5-bis(hydroxymethyl)acridine with a nonclassical mechanism of action based on the inhibition of Leishmania internalization within macrophages. In the meantime, the effects of experimental lighting on the biological properties of acridines were assessed: experimental lighting did not significantly improve the antileishmanial activity of the compounds since it produced a greater toxicity against human cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Recognition of Free Tryptophan in Water by Synthetic Pseudopeptides: Fluorescence and Thermodynamic Studies
  作者：Vicente Martí-Centelles、M. Angeles Izquierdo、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201304851

  日期：2014.6.10

  prepared and their fluorescence response to a series of amino acids was measured in water. Free amino acids, not protected either at the C or the N terminus, were used for this purpose. The prepared receptors display a selective response to tryptophan (Trp) versus the other assayed amino acids under acidic conditions. The macrocyclic nature of the receptor is important as the fluorescence quenching is higher

  已经制备了含有an啶单元的伪肽受体，并在水中测量了它们对一系列氨基酸的荧光响应。为此目的，在C或N末端均未保护的游离氨基酸被使用。相对于其他测定的氨基酸，在酸性条件下，制备的受体对色氨酸（Trp）表现出选择性反应。受体的大环性质非常重要，因为大环化合物的荧光猝灭性高于相关的开链受体。值得注意的是，在所用的实验酸性条件下，受体和客体均被完全质子化并带正电；因此，实验结果表明，超分子物质的形成包含两个带正电的有机分子成分，它们通过芳香族-芳香族相互作用和一组复杂的阳离子-阴离子-阳离子相互作用而稳定化。对Trp的选择性似乎是基于单电荷氨基酸的吲哚环与受体三重化形式的cri啶片段之间的牢固联系，该联系的建立是由于阳离子部分与硫酸氢根阴离子。