3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 60946-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate；(2,4-Dimethoxy-benzoyl)-essigsaeure-aethylester；Aethyl-2.4-dimethoxybenzoylacetat
• CAS: 60946-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD03424825
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QRKTUHDGFMRYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,8-dihydroxycoumestan
  参考文献：
  名称：

  有氧铁基交叉脱氢偶联能够有效地以多样性为导向合成基于香豆素的选择性雌激素受体调节剂

  摘要：

  将铁基交叉脱氢偶联（CDC）方法应用于香豆雌酚基选择性雌激素受体调节剂（SERM）的多样性合成，代表了CDC化学在天然产物合成中的首次应用。香豆雌酚两步合成的第一阶段涉及 2-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)乙酸乙酯和 3-甲氧基苯酚之间的改良有氧氧化交叉偶联，以及 FeCl 3(10 mol%) 作为催化剂。然后对苯并呋喃偶联产物进行连续的脱保护和内酯化步骤，得到总产率为 59% 的天然产物。基于这种新方法制备了其他香豆雌酚类似物，并测试了它们对雌激素受体 (ER) 依赖性 MCF-7 和非 ER 依赖性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞增殖的影响。结果，发现了具有乙酰胺基团而不是香豆雌酚的 9-羟基基团的新型雌激素受体配体。既9- acetamidocoumestrol和8 acetamidocoumestrol被发现比对雌激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞的天然产物更多活跃，IC 50个的30和9个N值中号分别。

  DOI：

  10.1002/chem.201300389
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 、 ethyl potassium malonate 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种桑白皮活性成分Morusin衍生物及其应用与制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Morusin衍生物及其应用与制备方法，本发明通过采用Morusin全合成路线实现结构修饰方案，在Morusin全合成的过程中，通过更换反应底物的取代基对Morusin衍生物进行结构修饰，合成了一系列Morusin衍生物。它是一类重要的抗肿瘤活性先导化合物，它们的合成可以为抗肿瘤活性筛选提供化合物源，对寻找新型的抗肿瘤活性先导化合物具有重要的意义。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。这些衍生物发现具有一定的抑制肿瘤细胞生长活性，可作为抗肿瘤药物或抗肿瘤药物先导化合物用途。

  公开号：

  CN105566340A

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Pummerer Coupling of β-Ketosulfoxides
  作者：Regev Parnes、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02708

  日期：2018.1.19

  The copper(II) trifluoromethanesulfonate-catalyzed Pummerer reaction of β-ketosulfoxides with 1,3-dicarbonyl compounds or π-nucleophiles such as phenols, arenes, and tetraallylsilane is reported. The mild conditions provide an efficient entry to a novel class of polysubstituted 3-alkylthiofuran and polysubstituted 3-thiobenzofuran heterocycles from readily available materials.

  据报道，β-酮亚砜与1,3-二羰基化合物或π-亲核试剂（例如苯酚，芳烃和四烯丙基硅烷）的三氟甲磺酸铜（II）催化Pummerer反应。温和的条件从容易获得的材料中有效地进入了新型的多取代的3-烷基硫呋喃和多取代的3-硫代苯并呋喃杂环。
• Opening or Closing the Lock? When Reactivity Is the Key to Biological Activity
  作者：Nafisah Al-Rifai、Hannelore Rücker、Sabine Amslinger

  DOI：10.1002/chem.201302117

  日期：2013.11.4

  unit. The assessment of their reactivity as electrophiles in thia‐Michael additions with cysteamine shows a change in the reactivity of more than six orders of magnitude. Moreover, a clear correlation between their reactivity and an influence on the inflammation proteins heme oxygenase‐1 (HO‐1) and the inducible NO synthase (iNOS) is demonstrated. As the biologically most active compound, the α‐CF3‐chalcone

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。
• 2-Thiopyrimidinones
  申请人：Carpino Philip A.

  公开号：US20130123230A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及利用这种抑制剂治疗心血管疾病等的用途。
• Synthesis and Herbicidal Evaluation of Novel 3-[(α-Hydroxy-substituted)benzylidene]pyrrolidine-2,4-diones
  作者：Youquan Zhu、Xiaomao Zou、Fangzhong Hu、Changsheng Yao、Bin Liu、Huazheng Yang

  DOI：10.1021/jf051510l

  日期：2005.11.1

  aroyl acetates with N-substituted glycine esters. The new compounds were identified by 1H NMR spectroscopy and elemental analyses. Their herbicidal activities were evaluated. Some compounds exhibited excellent herbicidal activities at a dose of 187.5 g/ha. A suitable electron-donating substituent at the 2- and/or 4-position of the phenyl ring was essential for high herbicidal activity, a result that has

  通过使不同的芳酰乙酸酯与N-取代的甘氨酸酯反应，合成了一系列3-[（（α-羟基-取代的）亚苄基]吡咯烷-2,4-二酮衍生物作为候选除草剂。通过1H NMR光谱和元素分析鉴定了这些新化合物。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物在187.5 g / ha的剂量下表现出优异的除草活性。在苯环的2位和/或4位上合适的供电子取代基对于高除草活性是必不可少的，这一结果以前没有报道。还发现标题化合物的结构-活性关系不同于其他类似种类的较早化合物，其结果可能取决于烯醇结构的不同。
• 一种Morusignin L及其衍生物的应用与制备 方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105663112B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种Morusignin L及衍生物的应用与制备方法，本发明通过采用Morusignin L全合成技术路线，或在Morusignin L全合成的过程中，通过更换反应底物的取代基对Morusignin L进行结构修饰，合成了Morusignin L及其一系列衍生物。它是一类重要的抗肿瘤活性先导化合物，它们的合成可以为抗肿瘤活性筛选提供化合物源，对寻找新型的抗肿瘤活性先导化合物具有重要的意义。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。这些衍生物发现具有一定的抑制肿瘤细胞生长活性，可作为抗肿瘤药物或抗肿瘤药物先导化合物用途。