3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 | 676348-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 676348-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• mdl: MFCD03424784
• 分子量: 238.24
• InChiKey: KYIVDZUWNQZWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-(7-bromoheptoxy)-5-methoxyphenyl]-N-(3,5-difluorophenyl)-N-ethyl-7-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel class of apical sodium-dependent bile acid transporter inhibitors: the amphiphilic 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline derivatives

  摘要：

  A series of 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinolines possessing a linker and an ammonio moiety were synthesized and found to inhibit the apical sodium-dependent bile acid transporter (ASBT). The potency of ASBT inhibition varied with the position and length of the linking tether. Compound 21e effectively lowered the total serum cholesterol levels in hamsters. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.063
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 间苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  操作简单，选择性的一锅合成羟基苯酮：轻松获取SNARF染料。

  摘要：

  摘要 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561370
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 、 sodium;hydride 、 碳酸二甲酯 在 water ice 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 作用下， 反应 0.5h， 以This resulted in 680 mg (13%) of methyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate as a white solid的产率得到3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• 2-Thiopyrimidinones
  申请人：Carpino Philip A.

  公开号：US20130123230A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及利用这种抑制剂治疗心血管疾病等的用途。
• Rapid, microwave-accelerated synthesis and anti-osteoporosis activities evaluation of Morusin scaffolds and Morusignin L scaffolds
  作者：Bing Lin、Jun-Fei Huang、Xiong-Wei Liu、Xi-Tao Ma、Xiong-Li Liu、Yi Lu、Ying Zhou、Feng-Min Guo、Ting-Ting Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.018

  日期：2017.6

  Described herein is a facile and efficient methodology toward the synthesis of Morusin scaffolds and Morusignin L scaffolds 4-9 and 12via a novel three-step approach (Michael addition or prenylation, cyclization and cyclization) and use a rapid, microwave-accelerated cyclization as the key step. Furthermore, their biological activities have been preliminarily demonstrated by in vitro evaluation for

  本文描述了一种简便有效的方法，可通过新颖的三步法（迈克尔加成法或异戊烯基化，环化和环化）合成莫洛斯汀支架和莫鲁西宁L支架4-9和12，并使用快速的微波加速环化作为关键步骤。此外，它们的生物学活性已经通过抗骨质疏松活性的体外评估得到初步证明。这些桑树素，桑树素L和新合成的化合物5b，6a，8e，8f表现出最高的效价，尤其是在10-5mol / L时（P <0.01），并且使用市售标准品具有良好的体外抗骨质疏松活性。药物异黄酮为阳性对照。这些化合物与抗骨质疏松作用相关的机制可能是通过抑制破骨细胞中的TRAP酶活性和骨吸收以及促进体外成骨细胞增殖的作用。结果表明桑树素支架和桑树素L支架可能是进一步筛选抗骨质疏松活性的有用线索。
• Discovery of 2-(6-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2<i>H</i>)-yl)acetamide (PF-06282999): A Highly Selective Mechanism-Based Myeloperoxidase Inhibitor for the Treatment of Cardiovascular Diseases
  作者：Roger B. Ruggeri、Leonard Buckbinder、Scott W. Bagley、Philip A. Carpino、Edward L. Conn、Matthew S. Dowling、Dilinie P. Fernando、Wenhua Jiao、Daniel W. Kung、Suvi T. M. Orr、Yingmei Qi、Benjamin N. Rocke、Aaron Smith、Joseph S. Warmus、Yan Zhang、Daniel Bowles、Daniel W. Widlicka、Heather Eng、Tim Ryder、Raman Sharma、Angela Wolford、Carlin Okerberg、Karen Walters、Tristan S. Maurer、Yanwei Zhang、Paul D. Bonin、Samantha N. Spath、Gang Xing、David Hepworth、Kay Ahn、Amit S. Kalgutkar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00963

  日期：2015.11.12

  irreversible mechanism, which was dependent upon MPO catalysis, consistent with mechanism-based inactivation. N1-Substituted-6-arylthiouracils exhibited low partition ratios and high selectivity for MPO over thyroid peroxidase and cytochrome P450 isoforms. N1-Substituted-6-arylthiouracils also demonstrated inhibition of MPO activity in lipopolysaccharide-stimulated human whole blood. Robust inhibition of plasma

  髓过氧化物酶（MPO）是一种血红素过氧化物酶，可催化次氯酸的产生。临床证据表明，MPO在各种自身免疫和炎性疾病（包括血管炎，心血管疾病和帕金森氏病）中具有因果作用，这表明MPO抑制剂可能代表了治疗选择。本文中，我们介绍了N -1取代的6-芳基硫尿嘧啶作为MPO的有效抑制剂和选择性抑制剂的设计，合成和临床前评价。抑制作用是通过时间依赖性的方式通过共价不可逆的机制进行的，该机制依赖于MPO催化，与基于机制的失活相一致。ñ与甲状腺过氧化物酶和细胞色素P450同工型相比，1-取代的6-芳基硫尿嘧啶对MPO的分配率低且选择性高。在脂多糖刺激的人全血中，N 1-取代的6-芳基硫尿嘧啶也显示出MPO活性的抑制作用。铅化合物2-（6-（5-氯-2-甲氧基苯基）-4-氧代-2-硫代氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-基）乙酰胺证明了对血浆MPO活性的强烈抑制作用。（PF-06282999，8）口服给药时，
• Synthesis of 4-Quinolones:<i>N</i>,<i>O</i>-Bis­(trimethylsilyl)acetamide-Mediated Cyclization with Cleavage of Aromatic C-O Bond
  作者：Ondřej Píša、Stanislav Rádl

  DOI：10.1002/ejoc.201600178

  日期：2016.5

  4-dihydro-4-oxoquinoline derivatives (4-quinolones) based on a BSA [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide]-mediated cyclization of substituted 1-(2-methoxyphenyl)-3-(alkyl/arylamino)prop-2-en-1-ones is described. The reaction belongs to a rare set of cyclizations in which a methoxy group serves as the leaving group. Reaction takes place by the action of silylating agent under mild conditions and provides high yields of pure

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。
• [EN] 2-THIOPYRIMIDINONES<br/>[FR] 2-THIOPYRIMIDINONES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013068875A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Myeloperoxidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, cardiovascular conditions.

  髓过氧化物酶抑制剂、含有该抑制剂的制药组合物以及使用该抑制剂治疗心血管疾病等的方法。