1-(tert-butyl)-3-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea | 1360817-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
• CAS: 1360817-66-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄OS
• 分子量: 438.637
• InChiKey: QMBBOXMMNMXIQC-DODAUVCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.9-117.1 °C
• 沸点：
  570.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral thiourea organocatalysts for the catalytic asymmetric oxaziridination

  摘要：

  Catalytic enantioselective oxaziridination is one of the challenging reactions in the oxidation of organic molecules. In this article, a series of novel chiral thiourea moleculars were synthesized from natural cinchona alkaloids and primary amines. By using these molecules as organocatalysts and m-chloroper-oxybenzoicacid (m-CPBA) as the oxidant, a methodology on highly enantioselective epoxidation of al-dimines has been developed. Several optically active oxaziridines have been constructed in good yields (up to 95%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A plausible transition state was also proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.010
• 作为试剂：
  描述：

  6-硝基-1-己烯 、 tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate 在 1-(tert-butyl)-3-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-螺-α-亚烷基-γ-丁内酯羟吲哚的首次对映选择性有机催化合成

  摘要：

  已经开发了一种新的灵活的方法，该方法由双官能手性硫脲催化，可以使β-硝基羟吲哚1与醛反应。这种方法使我们能够实现3-螺-α-亚烷基-γ-丁内酯羟吲哚3的首次对映选择性有机催化合成。我们研究了两种原料的范围，并改变了β-硝基羟吲哚1的结构，从立体转化中获得了令人感兴趣的新产物，这些产物是立体选择性的。这项研究的目的是合并两个潜在的生物活性结构基序：螺氧杂吲哚亚结构和α-亚烷基-γ-丁内酯部分。NMR初步研究了可逆捕集2-氨基乙硫醇的能力，这给了我们令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201504157

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Junxing Xu、Yulai Hu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu

  DOI：10.1002/adsc.201100660

  日期：2012.2

  Bifunctional chiral thioureas have been successfully used as organocatalysts in enantioselective fluorinations of β-keto esters. The corresponding products could be obtained with good to excellent enantioselectivity in high yields by using N-fluorobisbenzenesulphonimide (NFSI) as fluorination reagent.

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。