6-demethoxy-6-fluoroquinine | 1116681-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6-demethoxy-6-fluoroquinine
• 英文别名: (8I+/-,9R)-6a(2)-Fluorocinchonan-9-ol；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-fluoroquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 1116681-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O
• 分子量: 312.387
• InChiKey: CEKDLWLRHGNBLQ-BIPCEHGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 6-demethoxy-6-fluoroquinine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的新机制允许有效的硫代磷酸化反应

  摘要：

  使用金鸡纳生物碱催化剂，在温和的反应条件下，使用市售的硫代磷酰氯高效合成核苷 5'-单硫代磷酸酯。对该反应进行了详细的机理研究，结合了反应动力学、核磁共振光谱和计算模型，以更好地了解观察到的反应性。总的来说，结果支持此类有机催化剂的前所未有的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09192