(8S,9R,10Ξ)-10,11-Epoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol | 78523-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8S,9R,10Ξ)-10,11-Epoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
• 英文别名: (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2S,4S,5R)-5-(oxiran-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 78523-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: VLWNILCSAMPQCK-JXKHBUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 urea hydrogen peroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8S,9R,10Ξ)-10,11-Epoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性嵌段共聚物将外消旋晶体分离为对映体。

  摘要：

  合成了一系列手性双亲水嵌段共聚物（DHBCs），并将其用作四水酒石酸钙（CaT）结晶的添加剂。我们发现合适的聚合物可以减缓热力学上最稳定的外消旋晶体的形成以及纯对映体晶体之一的形成，从而即使可以形成外消旋晶体也可以通过结晶发生手性分离。此外，DHBCs的存在会导致晶体形态的重大改变，从而产生复杂性更高的异常形态。我们的研究表明手性DHBC在整个结晶过程（特别是外消旋晶体系统）的手性控制中的潜在应用，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2429::aid-chem2429>3.0.co;2-6

文献信息

• Suszko; Kaminska, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 377,379
  作者：Suszko、Kaminska

  DOI：——

  日期：——
• US8226850B1
  申请人：——

  公开号：US8226850B1

  公开（公告）日：2012-07-24
• The Separation of Racemic Crystals into Enantiomers by Chiral Block Copolymers
  作者：Yitzhak Mastai、Miloš Sedlák、Helmut Cölfen、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2429::aid-chem2429>3.0.co;2-6

  日期：2002.6.3

  copolymers (DHBCs) was synthesized and employed as additives in the crystallization of calcium tartrate tetrahydrate (CaT). We found that appropriate polymers can slow down the formation of the thermodynamically most stable racemic crystals as well as the formation of one of the pure enantiomeric crystals so that chiral separation by crystallization occurs even when racemic crystals can be formed. In addition

  合成了一系列手性双亲水嵌段共聚物（DHBCs），并将其用作四水酒石酸钙（CaT）结晶的添加剂。我们发现合适的聚合物可以减缓热力学上最稳定的外消旋晶体的形成以及纯对映体晶体之一的形成，从而即使可以形成外消旋晶体也可以通过结晶发生手性分离。此外，DHBCs的存在会导致晶体形态的重大改变，从而产生复杂性更高的异常形态。我们的研究表明手性DHBC在整个结晶过程（特别是外消旋晶体系统）的手性控制中的潜在应用，