5,14-bis(benzenesulfonyl)-6,13-dibromo-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,14-bis(benzenesulfonyl)-6,13-dibromo-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaene
• 英文别名: [14-(Benzenesulfonyl)-6,13-dibromo-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaen-5-yl]sulfonylbenzene；[14-(benzenesulfonyl)-6,13-dibromo-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaen-5-yl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₅₂H₇₀Br₂O₄S₂
• 分子量: 983.065
• InChiKey: ZZXKEVQNUWWJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,14-bis(benzenesulfonyl)-6,13-dibromo-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaene 在 potassium methanolate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 β-胡萝卜素 、 13,15-di-cis-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ClO DIALDEHYDE, SYNTHETIC METHOD THEREOF, AND SYNTHETIC METHOD OF BETA-CAROTENE USING THE SAME
  [FR] DIALDEHYDE C10, PROCEDE DE SYNTHESE ASSOCIE, ET PROCEDE DE SYNTHESE DE BETA-CAROTENE ASSOCIE

  摘要：

  揭示了一种新型中间化合物，可在基于磺酮化学的合成中高效利用，以及该化合物的制备方法和利用上述新型化合物制备β-胡萝卜素的实际合成过程。β-胡萝卜素的合成特点是通过含有苯磺酰基和X基团（卤素或醚）的C40化合物的双消除反应来实现，该C40化合物可通过新型C10二醛与两当量的C15烯基磺酮的偶联反应制备，随后通过将得到的C40二醇的官能团转化为相应的卤化物或醚，从而产生完全共轭的聚烯烃链。

  公开号：

  WO2006038764A1
• 作为产物：
  描述：

  5,14-bis(benzenesulfonyl)-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaene-6,13-diol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5,14-bis(benzenesulfonyl)-6,13-dibromo-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,9,15,17-pentaene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ClO DIALDEHYDE, SYNTHETIC METHOD THEREOF, AND SYNTHETIC METHOD OF BETA-CAROTENE USING THE SAME
  [FR] DIALDEHYDE C10, PROCEDE DE SYNTHESE ASSOCIE, ET PROCEDE DE SYNTHESE DE BETA-CAROTENE ASSOCIE

  摘要：

  揭示了一种新型中间化合物，可在基于磺酮化学的合成中高效利用，以及该化合物的制备方法和利用上述新型化合物制备β-胡萝卜素的实际合成过程。β-胡萝卜素的合成特点是通过含有苯磺酰基和X基团（卤素或醚）的C40化合物的双消除反应来实现，该C40化合物可通过新型C10二醛与两当量的C15烯基磺酮的偶联反应制备，随后通过将得到的C40二醇的官能团转化为相应的卤化物或醚，从而产生完全共轭的聚烯烃链。

  公开号：

  WO2006038764A1