(S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• 英文别名: Tert-butyl (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate；tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: POJOFZKIWCCJAO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92.5%的产率得到普瑞巴林EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-(S)-异丁基-2-吡咯烷酮的方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮的制备方法。包括以下步骤：将S‑普瑞巴林加入醇溶剂中，控温滴加酰化试剂，滴完控温反应，反应完后浓缩除去溶剂，剩余物用碱调节pH，用溶剂萃取得到普瑞巴林酯，将酯溶于有机溶剂中升温关环，浓缩除去溶剂得到4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮。该方法操作简单，收率高，得到的4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮纯度高，可用作杂质对照品。

  公开号：

  CN107641093A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 在 aluminum oxide 、 D-丙氨酸 、 FDH 、 磷酸吡哆醛 、 Bacillus subtilis AlaDH 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 水 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate 、 (S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449

文献信息

• 一种制备4-(S)-异丁基-2-吡咯烷酮的方法
  申请人：江西科维协同创新药物有限公司

  公开号：CN107641093A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮的制备方法。包括以下步骤：将S‑普瑞巴林加入醇溶剂中，控温滴加酰化试剂，滴完控温反应，反应完后浓缩除去溶剂，剩余物用碱调节pH，用溶剂萃取得到普瑞巴林酯，将酯溶于有机溶剂中升温关环，浓缩除去溶剂得到4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮。该方法操作简单，收率高，得到的4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮纯度高，可用作杂质对照品。
• Asymmetric Amination of α-Chiral Aliphatic Aldehydes <i>via</i> Dynamic Kinetic Resolution to Access Stereocomplementary Brivaracetam and Pregabalin Precursors
  作者：Christine S. Fuchs、Judith E. Farnberger、Georg Steinkellner、Johann H. Sattler、Mathias Pickl、Robert C. Simon、Ferdinand Zepeck、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201701449

  日期：2018.2.15

  numerous α‐chiral, optically pure amines, serving as important building blocks for APIs. Here we elaborate on the development of transaminases recognizing the α‐chiral centre adjacent to an aldehyde moiety with aliphatic residues, opening up concepts for novel synthetic routes to the antiepileptic drugs Brivaracetam and Pregabalin. The transformation proceeded via dynamic kinetic resolution (DKR) based

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。