1,10-di(pentan-3-yl) (2E,8E)-deca-2,8-dienedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,10-di(pentan-3-yl) (2E,8E)-deca-2,8-dienedioate
• 英文别名: di-3-pentyl (E,E)-deca-2,8-dienedioate；di-3-pentyl (E,E)-deca-2,8-diendioate；dipentan-3-yl (2E,8E)-deca-2,8-dienedioate
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: ZAANRRQVCQYZJK-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-di(pentan-3-yl) (2E,8E)-deca-2,8-dienedioate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-8-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-dec-2-enedioic acid bis-(1-ethyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition to (α,β)(α′,β′)-diendioate esters by lithium (α-methylbenzyl)benzylamide: tandem addition–cyclisation versus double addition

  摘要：

  Strategies for obtaining either the products from tandem conjugate addition-cyclisation or from double addition in the highly stereoselective addition of lithium (R)-(alpha-methylbenzyl)benzylamide to (alpha,beta)(alpha',beta')-diendioate esters are demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00170-6
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 27.0h， 生成 1,10-di(pentan-3-yl) (2E,8E)-deca-2,8-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  与多样性迅速进入对映体纯灵活的PNA单体以下不对称正交策略

  摘要：

  不同的合成方法以基于6-氨基-8-基辛酸酯和5-氨基-7-基庚支架柔性PNA单体的快速阐述的描述。不对称氮杂-迈克尔单加成被成功地应用到开始从癸二/壬二酸长链二元酸和6-元oxacyclohexane商业衍生物衍生的材料。链长，酯官能团的正交性，并且ž / ë这些素底物的异构通过这个不对称共轭加成，得到高有价值的多官能的中间体。关键特征是PNA单体合成，正交化学选择性转化和Mitsunobu核碱基取代的多样性，这是在最终步骤中引入核碱基的一种特殊方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.002

文献信息

• Cyclic β-amino acid derivatives: synthesis via lithium amide promoted tandem asymmetric conjugate addition–cyclisation reactions
  作者：Stephen G. Davies、David Díez、Sara H. Dominguez、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Paul D. Price、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500223k

  日期：——

  skeleton facilitates, after conjugate addition and intramolecular enolate cyclisation, the asymmetric construction of piperidines in high de; variation in the N-protecting group indicates that the highest stereoselectivity is observed with alpha-branched N-substituents. Tandem conjugate addition-aldol reactions can also be achieved stereoselectively, with lithium amide conjugate addition to epsilon- and

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。