(E)-13-methyl-2-tetradecenoic acid | 66054-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-13-methyl-2-tetradecenoic acid
• 英文别名: (E)-13-methyltetradec-2-enoic acid
• CAS: 66054-37-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: HNGBGNIRFVZXOQ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-13-methyl-2-tetradecenoic acid 在 钯 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Tunicamycin V
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法— VI衣霉素的全合成

  摘要：

  通过将N-乙酰基-D-葡糖胺衍生物和衣氨酰尿嘧啶的异头氯化物缩合，然后脱保护和N-酰化，合成了衣霉素及其八个类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81486-6
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氨 、 氢气 、 三溴化磷 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (E)-13-methyl-2-tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Grzeszczyk, B.; Konowal, A.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 10, p. 1627 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent Synthesis of Calcium-Dependent Antibiotic CDA3a and Analogues with Improved Antibacterial Activity via Late-Stage Serine Ligation
  作者：Delin Chen、Kathy Hiu Laam Po、Pilar Blasco、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01544

  日期：2020.6.19

  A convergent synthesis via the late-stage serine ligation of naturally occurring calcium-dependent antibiotic CDA3a and its analogues has been developed, which allowed us to readily synthesize the analogues with the variation on the lipid tail. Some analogues were found to show 100–500-fold higher antimicrobial activity than the natural compound CDA3a against drug resistant bacteria. This study will

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。
• ANTI-BACTERIAL CALCIUM-DEPENDENT ANTIBIOTIC (CDA) ANALOGS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210324009A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein are calcium-dependent antibiotics (CDAs), as a novel therapeutic target for treating bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本文件提供了作为治疗细菌感染的新治疗靶点的钙依赖性抗生素（CDAs）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• A convergent synthetic route to the tunicamycin antibiotics. Synthesis of (+)-tunicamycin V
  作者：Andrew G. Myers、David Y. Gin、Daniel H. Rogers

  DOI：10.1021/ja00058a060

  日期：1993.3

  synthetic route to the tunicamycin antibiotics is described, illustrated by the preparation of (+)-tunicamycin-V (1-V). Key features of the synthesis include: (1) the development and application of a silicon-mediated reductive coupling of aldehydes and allylic alcohols to construct the undecose core of the natural product; and (2) the development of an efficient procedure for the synthesis of the trehalose

  描述了衣霉素抗生素的简明合成路线，以 (+)-衣霉素-V (1-V) 的制备为例进行了说明。该合成的主要特点包括：（1）硅介导的醛和烯丙醇还原偶联的开发和应用，以构建天然产物的未脱糖核；(2) 开发一种有效的方法来合成抗生素内的海藻糖糖苷键。这些创新允许尿苷衍生的醛片段与预先形成的海藻糖连接的二糖烯丙醇偶联，以高度收敛的方式形成天然产物的碳水化合物核心 (1)。所得氨基多元醇是用于合成任何同源衣霉素抗生素的通用中间体。
• Total Synthesis of Laspartomycin C and Characterization of Its Antibacterial Mechanism of Action
  作者：Laurens H. J. Kleijn、Sabine F. Oppedijk、Peter ’t Hart、Roel M. van Harten、Leah A. Martin-Visscher、Johan Kemmink、Eefjan Breukink、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00219

  日期：2016.4.14

  drug-resistant pathogens. We report the first total synthesis of laspartomycin C as well as a series of structural variants. Laspartomycin C was found to specifically bind undecaprenyl phosphate (C55-P) and inhibit formation of the bacterial cell wall precursor lipid II. While several clinically used antibiotics target the lipid II pathway, there are no approved drugs that act on its C55-P precursor.

  Laspartomycin C是脂肽抗生素，对多种革兰氏阳性细菌（包括耐药性病原体）具有活性。我们报告了拉丝霉素C以及一系列结构变体的第一个全合成。发现Laspartomycin C特异性结合十一碳烯基磷酸酯（C 55 -P）并抑制细菌细胞壁前体脂质II的形成。尽管几种临床使用的抗生素靶向脂质II途径，但尚无批准的药物可作用于其C 55 -P前体。
• Total Synthesis of Tunicamycin V
  作者：Kazuki Yamamoto、Fumika Yakushiji、Takanori Matsumaru、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03623

  日期：2018.1.5

  The total synthesis of tunicamycin V is described. This strategy is based on the initial construction of tunicaminyluracil, which is regarded to play an important role in the observed biological activities. The key to the synthesis was a Mukaiyama aldol reaction followed by a furan-oxidation to construct the undecose skeleton, a [3,3] sigmatropic rearrangement of a cyanate, and a highly selective trehalose-type

  描述了衣霉素V的全合成。该策略基于衣氨酰尿嘧啶的初始构建，该构建被认为在观察到的生物活性中起重要作用。合成的关键是Mukaiyama aldol反应，然后进行呋喃氧化以构建十一碳烯骨架，氰酸酯的[3,3]σ重排以及高度选择性的海藻糖型糖基化。