九聚精氨酸 | 143413-47-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 九聚精氨酸
• 英文名称: nona-L-arginine
• 英文别名: arginine 9；RRRRRRRRR；Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg；ArgArgArgArgArgArgArgArgArg；H-RRRRRRRRR-OH；R₉；Nona-arginine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 143413-47-2
• 化学式: C₅₄H₁₁₀N₃₆O₁₀
• 分子量: 1423.7
• InChiKey: XUNKPNYCNUKOAU-VXJRNSOOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.8
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  876
• 氢给体数：
  28
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

生物活性

Arg(9)，即Nona-L-arginine或Peptide R9，是一种可渗透细胞的多肽。在谷氨酸模型实验中，其保护神经的效果IC50值为0.78 μM。

靶点

• IC50: 0.78 μM (神经保护)

体外研究

多精氨酸（如Arg(9)）和富含精氨酸的肽（如TAT、penetratin），属于具有细胞穿透性质的一类肽，表现出神经保护作用。在谷氨酸暴露后，Arg(9)以剂量依赖性的方式提供显著的神经保护 (IC50 = 0.78 μM)。相比之下，在kainic酸暴露后，尽管Arg(9)仍然表现出神经保护作用（IC50 = 0.81 μM），但效果不如谷氨酸模型。此外，Arg(9)还显示出在体外缺血条件下的神经保护作用 (IC50 = 6 μM)。

体内研究

Arg(9)(D-异构体)在大鼠中风模型中表现出显著的神经保护作用。随着精氨酸含量的增加，其疗效也增强，并且具有降低谷氨酸诱导的神经元钙内流的能力，需要通过肝素硫酸预糖蛋白介导的内吞作用来实现神经保护效果。静脉注射1000 nmol/kg剂量Arg(9)(D-异构体)在永久性大脑中动脉闭塞(MCAO)后30分钟，可减少梗死体积。

参考质量标准

• 外观: 白色粉末
• 纯度(HPLC): ≥98.0%
• 醋酸根含量: ≤12.0%
• 水分含量: ≤8.0%
• 肽含量: ≥80.0%
• 内毒素: ≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析: ≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  九聚精氨酸 、 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称PPCy：强烈发出荧光的NIR标签。

  摘要：

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。

  DOI：

  10.1039/c0cc00359j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 PS-AM-RAM resin 作用下， 生成 九聚精氨酸
  参考文献：
  名称：

  不对称PPCy：强烈发出荧光的NIR标签。

  摘要：

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。

  DOI：

  10.1039/c0cc00359j

文献信息

• Asymmetric PPCys: Strongly fluorescing NIR labels
  作者：Georg Michael Fischer、Christian Jüngst、Magnus Isomäki-Krondahl、Dominik Gauss、Heiko Michael Möller、Ewald Daltrozzo、Andreas Zumbusch

  DOI：10.1039/c0cc00359j

  日期：——

  By a stepwise synthesis strategy biofunctionalized Pyrrolopyrrole Cyanines (PPCy) with an asymmetric substitution pattern were obtained. These exhibit extremely strong and narrowband NIR absorption and fluorescence. Internalization of a peptide bound PPCy is demonstrated using live cell microscopy.

  通过逐步合成策略，获得了具有不对称取代模式的生物功能化吡咯并吡咯花菁（PPCy）。这些显示出非常强的窄带NIR吸收和荧光。使用活细胞显微镜证明了结合肽的PPCy的内在化。