(R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇 | 104713-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇
• 中文别名: (R)-Α-乙烯基苯甲醇
• 英文名称: (R)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-propen-1-ol；α-vinylbenzyl alcohol；(1R)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 104713-12-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: MHHJQVRGRPHIMR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.021 g/mL at 20 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。确保实验室具有良好的通风或排气设施。最好在-20 ºC下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-fluoxetine
  参考文献：
  名称：

  立体定向钌催化的烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::aid-anie1059>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 Pseudomonas monteilii TA-5 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到(R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性苄型羟化假单胞菌monteilii TA-5：的合成的一种简单方法（[R）-Benzylic醇含有反应性官能团

  摘要：

  苯衍生物的对映体选择性高苄基羟基化（1-4首次与分别实现含有反应性官能团）假单胞菌monteilii TA-5作为生物催化剂，得到相应的（- [R）-benzylic醇5 - 8中93-99％ee值作为唯一的产品。制备的生物转化被的biohydroxylation证明1和2与静息的细胞P. monteilii TA-5，得到（- [R ）- 5在94％ee值和66％的产率和（- [R ）- 6在94％ee值和56％的收率。高对映选择性的生物羟基化代表了对含有反应性官能团的（R）-苯甲醇的简单访问，该反应性官能团是有用的药物中间体和通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900241
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 苄硫醇 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-benzyl(1-phenylallyl)sulfane 、 benzyl(cinnamyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基硫醚化：磷酸二酯对铱催化的对映体收敛转化的影响

  摘要：

  你会走高端路线，我会走低价路线：对映体富集烯丙基硫醚已经从手性外消旋烯丙基醇合成。一个IR-（P，烯烃）复合物和二丁基磷酸的组合是必需的以获得高选择性。机理研究揭示了对映体会聚转化，其中底物对映异构体沿不同途径反应生成相同的产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202092

文献信息

• Highly Efficient Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl Alcohols by Ru-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Yipeng You、Ming Yu Jin、Guanyu Tao、Xiangyou Xing

  DOI：10.3390/molecules26247475

  日期：——

  through asymmetric reduction of ketones or kinetic resolution of secondary alcohols, enantioselective synthesis of the corresponding secondary alcohols is challenging when the two groups attached to the prochiral or chiral centers are spatially or electronically similar. For examples, dialkyl (sp3 vs. sp3), diaryl (sp2 vs. sp2), and aryl-alkenyl (sp2 vs. sp2) alcohols are difficult to produce with high enantioselectivities

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。
• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。
• Vinyl anion equivalent V. Asymmetric synthesis of allylic alcohols using chiral 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides
  作者：Shinya Kusuda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80816-4

  日期：1994.1

  Both enantiomers of optically pure secondary allylic alcohols can be conveniently prepared by the diastereoselective reaction of the α-sulfinyl carbanion of p-tolyl 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides or tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide with aldehydes followed by either fluoride-induced desilylsulfinylation or thermal elimination of the sulfinyl group.

  光学纯的仲烯丙基醇的两种对映异构体可通过对甲苯基2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜或叔丁基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与醛随后进行氟化的非对映选择性反应方便地制备。-诱导的亚甲硅烷基亚磺酰基化或亚氨基的热消除。
• A Chiral Metal-Organic Material that Enables Enantiomeric Identification and Purification
  作者：Shi-Yuan Zhang、Cheng-Xiong Yang、Wei Shi、Xiu-Ping Yan、Peng Cheng、Lukasz Wojtas、Michael J. Zaworotko

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.07.004

  日期：2017.8

  coupled with the thermal and hydrolytic stability of CMOM-3S, these features mean that a coated fused silica capillary column in which CMOM-3S serves as a CSP is both more versatile and more robust than three benchmark commercial columns. That the enantiomer with the longer GC retention time is consistently captured in CCS experiments enables CMOM-3S to serve as a powerful tool to enable both chiral purification

  我们表明，CMOM-3S是一种以前未曾报道过的具有固有手性的多孔晶体金属有机材料，可作为通用手性结晶海绵（CCS）和用于气相色谱（GC）的手性固定相（CSP）。CMOM-3S的特性是通过与模拟酶结合位点的适应性分子识别位点相连的纳米级通道实现的。此外，CMOM-3S由廉价的组件组成，易于制备，并且仅需痕量分析物。与CMOM-3S的热稳定性和水解稳定性相结合时，这些功能意味着以CMOM-3S用作CSP的涂层熔融石英毛细管色谱柱比三种基准商业色谱柱具有更多的通用性和更强的耐用性。
• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。