(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-(hydroxymethyl)quatercyclopropane | 176168-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-(hydroxymethyl)quatercyclopropane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 176168-10-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: YRIVKAOFGVWUMZ-YTAJPYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-(hydroxymethyl)quatercyclopropane 在 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2E,4Z)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antifungal agent FR-900848

  摘要：

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960000325
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1-<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>-6-<3-ethoxy-3-oxo-1(Z)-propen-1-yl>bicyclopropane 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 苯硫酚 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-12-(hydroxymethyl)quatercyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antifungal agent FR-900848

  摘要：

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960000325

文献信息

• Total Synthesis of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1021/ja960964j

  日期：1996.11.13

  Quatercyclopropane 31 was oxidized, homologated, reduced, and monocyclopropanated to provide the pentacyclopropane alcohol 35. Subsequent deoxygenation of alcohol 35 was effected using N-(phenylthio)succinimide (24) and tributylphosphine followed by Raney nickel desulfurization and deprotection to produce the alcohol 3. This was oxidized, homologated, and hydrolyzed to provide the fatty acid 2. BOP-Cl-mediated

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。