(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol | 89104-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol
• CAS: 89104-24-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: RRSKRQNJIKJPBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylcarbonyl)-6-ethyl-2-phenyl-4-propyl-nicotinic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷 在 sodium trithiocarbonate 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  阳离子[99mTcIII（DIARS）2（SR）2] +复合物作为潜在的心肌灌注显像剂（DIARS =邻苯二双（二甲基ar）； SR- =硫醇盐）。

  摘要：

  [99mTcO4]-与邻亚苯基双（二甲基ar）（DIARS）和各种硫醇的还原取代反应产生一系列单阳离子[99Tc（DIARS）2（SR）2] +复合物。在上述反应混合物中添加[99gTcO4]-，可以通过具有辐射和光学检测系统的反相高效液相色谱法对“添加了载体的”配合物进行表征。[99mTc（DIARS）2（SR）2] +配合物的身份已通过快速原子轰击质谱法确认；通过相同的HPLC保留时间证明了[99gTc（DIARS）2-（SR）2] +和[99mTc（DIARS）2（SR）2] +的等效性。所有测试的[99mTc（DIARS）2（SR）2] +复合物均在Sprague-Dawley大鼠的心肌中蓄积，在30分钟时平均摄取注射剂量/ g的1.5-2.0％。因此，按照设计，这些不可还原的Tc（III）配合物未表现出可还原的Tc（III）配合物观察到的快速心肌冲洗。这些[99mTc（DIARS）2（SR）2]

  DOI：

  10.1021/jm9507789

文献信息

• Systematic study on free radical hydrothiolation of unsaturated monosaccharide derivatives with exo- and endocyclic double bonds
  作者：László Lázár、Magdolna Csávás、Ádám Hadházi、Mihály Herczeg、Marietta Tóth、László Somsák、Terézia Barna、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/c3ob40547h

  日期：——

  reacted with various thiols by irradiation with UV light in the presence of a cleavable photoinitiator. The photoinduced radical-mediated hydrothiolation reactions showed highly varying overall conversions depending not only on the substitution pattern and electron-density of the double bond but also on the nature and substitution pattern of the thiol partner. Out of the applied thiols thiophenol, producing

  通过在可裂解的光引发剂的存在下用紫外线照射，使糖的外环和内环双键以及烯键的末端双键与各种硫醇反应。光诱导的自由基介导的氢硫醇化反应显示出很大变化的总转化率，这不仅取决于双键的取代方式和电子密度，还取决于硫醇配偶体的性质和取代方式。在所施加的硫醇中，产生高度稳定的噻吩基的硫酚对每种烯烃的反应性最低。在大多数情况下，氢硫醇化反应具有完全的区域选择性和立体选择性。将1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-硫代-α- D-吡喃半乳糖成功添加到2,3-不饱和N-乙酰神经氨酸衍生物提供（3→6）-S连接的假二糖，表明带有吸电子取代基的Neu5Ac-2-ene的内环双键在光诱导的硫醇-烯偶联反应中显示出足够的反应性。 。
• GLYCEROL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210198183A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are a glycerol derivative that is useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4, IL-6 and so on, or chemokine CXCL8 and reducing migration of HL-60 cell lines, preparation method therefor, and an immunomodulator containing the same as active ingredient. It includes a glycerol derivative represented by Chemical formula 2 or 3 in the specification.

  本发明揭示了一种甘油衍生物，通过抑制IL-4、IL-6等多种炎症细胞因子的过度表达，或CXCL8趋化因子，减少HL-60细胞系的迁移，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病。还包括一种以化学式2或3所代表的甘油衍生物，以及其制备方法和含有该甘油衍生物作为活性成分的免疫调节剂。
• Identification of a Potent and Selective Pharmacophore for Cdc25 Dual Specificity Phosphatase Inhibitors.
  作者：John S. Lazo、Kaoru Nemoto、Katharine E. Pestell、Kathleen Cooley、Eileen C. Southwick、Douglas A. Mitchell、William Furey、Rick Gussio、Daniel W. Zaharevitz、Beomjun Joo、Peter Wipf

  DOI：10.1124/mol.61.4.720

  日期：2002.4.1

  Small molecules provide powerful tools to interrogate biological pathways but many important pathway participants remain refractory to inhibitors. For example, Cdc25 dual-specificity phosphatases regulate mammalian cell cycle progression and are implicated in oncogenesis, but potent and selective inhibitors are lacking for this enzyme class. Thus, we evaluated 10,070 compounds in a publicly available chemical repository of the National Cancer Institute for in vitro inhibitory activity against oncogenic, full-length, recombinant human Cdc25B. Twenty-one compounds had mean inhibitory concentrations of <1 μM; >75% were quinones and >40% were of the para -naphthoquinone structural type. Most notable was NSC 95397 (2,3-bis-[2-hydroxyethylsulfanyl]-[1,4]naphthoquinone), which displayed mixed inhibition kinetics with in vitro K i values for Cdc25A, -B, and -C of 32, 96, and 40 nM, respectively. NSC 95397 was more potent than any inhibitor of dual specificity phosphatases described previously and 125- to 180-fold more selective for Cdc25A than VH1-related dual-specificity phosphatase or protein tyrosine phosphatase 1b, respectively. Modification of the bis -thioethanol moiety markedly decreased enzyme inhibitory activity, indicating its importance for bioactivity. NSC 95397 showed significant growth inhibition against human and murine carcinoma cells and blocked G2/M phase transition. A potential Cdc25 site of interaction was postulated based on molecular modeling with these quinones. We propose that inhibitors based on this chemical structure could serve as useful tools to probe the biological function of Cdc25.

  小分子为研究生物通路提供了强大的工具，但许多重要的通路参与者对抑制剂仍然不敏感。例如，Cdc25双特异性磷酸酶调控哺乳动物细胞周期进程，并与肿瘤发生有关，但这一酶类缺乏强效且选择性的抑制剂。因此，我们在国家癌症研究所的一个公开化学文库中评估了10,070种化合物对致癌全长重组人Cdc25B的体外抑制活性。21种化合物的平均抑制浓度均<1μM；其中>75%为醌类，>40%为对硅醌结构类型。最引人注目的是NSC 95397（2,3-双[2-羟基乙基硫基]-[1,4]硅醌），它显示出混合抑制动力学，Cdc25A、-B和-C的体外K i值分别为32、96和40 nM。NSC 95397的抑制活性超过了以往描述的任何双特异性磷酸酶抑制剂，对Cdc25A的选择性比VH1相关的双特异性磷酸酶或蛋白酪氨酸磷酸酶1b高125到180倍。对双硫乙醇基团的修饰显著降低了酶的抑制活性，表明其对生物活性的重要性。NSC 95397对人源和小鼠癌细胞显示出显著的生长抑制，并阻止G2/M期的转变。基于与这些醌的分子模拟，推测了一个可能的Cdc25相互作用位点。我们建议基于这种化学结构的抑制剂可以作为探测Cdc25生物功能的有用工具。
• A COMPOSITION COMPRISING THIOL, ALKENE AND PHOSPHONIC ACID CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS A PRIMER FOR ADHESION IMPROVEMENT
  申请人：BIOMEDICAL BONDING AB

  公开号：US20200054533A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a primer composition that may be applied to tissue in order to increase bond strength between the tissue and a patch, filler or a supporting material. The primer comprises a dithiol component and an allyl containing component together with a photo initiator.

  本发明涉及一种底漆组合物，可应用于组织上，以增加组织与贴片、填料或支撑材料之间的粘结强度。该底漆包括二硫组分和含烯丙基组分，以及光引发剂。
• An Expedient Route to New Spiroheterocycles: Synthesis and Structural Studies
  作者：Marlène Goubert、Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1002/ejoc.200600448

  日期：2006.11

  We have developed a short, efficient and enantioselective synthesis of 1,4,7,10-tetraoxa- and 1,7-dioxa-4,10-dithiaspiro[5.5]undecanes. The method involved the reaction of solketal 5 or thiol derivative 6 with 1,3-dichloropropanone O-benzyloxime (4) which affords the conveniently protected symmetrical ketones 7 and 8. Elaboration of the required 4,10-disubstituted-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane systems

  我们开发了一种简短、高效和对映选择性合成的 1,4,7,10-四氧杂-和 1,7-二氧杂-4,10-二硫螺[5.5]十一烷。该方法涉及将 solketal 5 或硫醇衍生物 6 与 1,3-二氯丙酮 O-苄肟 (4) 反应，得到方便保护的对称酮 7 和 8。 所需的 4,10-二取代-1,7-二氧杂环己烷的制备[5.5]十一烷系统1和2需要在酸性介质中进行最终的“一锅”脱保护-螺环化过程。通过核磁共振光谱明确地确定了螺缩酮的结构和构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)