P¹-O-8-(5-chloroquinolyl) P²-7-methylguanosine-5'-O-yl pyrophosphate | 174500-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: P¹-O-8-(5-chloroquinolyl) P²-7-methylguanosine-5'-O-yl pyrophosphate
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[(5-chloroquinolin-8-yl)oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-7-methylpurin-9-ium-6-olate
• CAS: 174500-38-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₆O₁₁P₂
• 分子量: 618.821
• InChiKey: ULEARGXNQSWSHZ-BGIGGGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 、 P¹-O-8-(5-chloroquinolyl) P²-7-methylguanosine-5'-O-yl pyrophosphate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 copper dichloride 作用下， 反应 36.0h， 生成 N7-甲基鸟苷-5'-三磷酸-5'-腺苷
  参考文献：
  名称：

  含帽结构 m7GpppA 的 13C,15N 标记 RNA 的有效合成

  摘要：

  通过核磁共振波谱研究帽结构在 mRNA 代谢中发挥其众多生物学作用的机制需要大规模生产同位素标记的加帽 RNA。我们提出了一种生产含有帽结构 m7GpppA 的短 RNA 的有效方法，通过将化学合成与使用 DNA 引物酶的酶促合成相结合。该方法用于合成三种加帽 RNA 分子，m7Gppp[13C,15N]A、m7Gppp[13C,15N]ACC 和 m7GpppA[13C,15N]C[13C,15N]C，它们含有选择性 13C,15N 标记的腺苷或胞嘧啶核苷酸。这种选择性标记技术使我们能够获得与真核翻译起始因子 4E (eIF4E) 复合的这些寡核苷酸的化学位移分配。此外，

  DOI：

  10.1021/ja9926820
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylammonium O-8-(5-chloroquinolyl) S-phenyl phosphorothiate 、 pyridinium guanosine-5'-monophosphate 、 碘甲烷 在 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 吡啶 、 silver nitrate 、 水 、 4-氯苯硫酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到P¹-O-8-(5-chloroquinolyl) P²-7-methylguanosine-5'-O-yl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  含帽结构 m7GpppA 的 13C,15N 标记 RNA 的有效合成

  摘要：

  通过核磁共振波谱研究帽结构在 mRNA 代谢中发挥其众多生物学作用的机制需要大规模生产同位素标记的加帽 RNA。我们提出了一种生产含有帽结构 m7GpppA 的短 RNA 的有效方法，通过将化学合成与使用 DNA 引物酶的酶促合成相结合。该方法用于合成三种加帽 RNA 分子，m7Gppp[13C,15N]A、m7Gppp[13C,15N]ACC 和 m7GpppA[13C,15N]C[13C,15N]C，它们含有选择性 13C,15N 标记的腺苷或胞嘧啶核苷酸。这种选择性标记技术使我们能够获得与真核翻译起始因子 4E (eIF4E) 复合的这些寡核苷酸的化学位移分配。此外，

  DOI：

  10.1021/ja9926820

文献信息

• Efficient Synthesis of ¹³C,¹⁵N-Labeled RNA Containing the Cap Structure m⁷GpppA
  作者：Hiroshi Matsuo、Tomohisa Moriguchi、Toshimitsu Takagi、Takahiro Kusakabe、Stephen Buratowski、Mitsuo Sekine、Yoshimasa Kyogoku、Gerhard Wagner

  DOI：10.1021/ja9926820

  日期：2000.3.1

  with enzymatic synthesis using a DNA primase. This method was employed to synthesize three capped RNA molecules, m7Gppp[13C,15N]A, m7Gppp[13C,15N]ACC, and m7GpppA[13C,15N]C[13C,15N]C, that contain selective 13C,15N-labeled adenosine or cytosine nucleotides. This selective labeling technique enabled us to obtain the chemical shift assignments of these oligonucleotides in complex with the eukaryotic translation

  通过核磁共振波谱研究帽结构在 mRNA 代谢中发挥其众多生物学作用的机制需要大规模生产同位素标记的加帽 RNA。我们提出了一种生产含有帽结构 m7GpppA 的短 RNA 的有效方法，通过将化学合成与使用 DNA 引物酶的酶促合成相结合。该方法用于合成三种加帽 RNA 分子，m7Gppp[13C,15N]A、m7Gppp[13C,15N]ACC 和 m7GpppA[13C,15N]C[13C,15N]C，它们含有选择性 13C,15N 标记的腺苷或胞嘧啶核苷酸。这种选择性标记技术使我们能够获得与真核翻译起始因子 4E (eIF4E) 复合的这些寡核苷酸的化学位移分配。此外，