1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one | 859954-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-3-methylindol；1-(3-methyl-indol-2-yl)-propan-1-one；1-(3-Methyl-indol-2-yl)-propan-1-on；1H-Indole, 3-methyl-2-propanoyl-
• CAS: 859954-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GFIZJNAOFLSTGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  351.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-吲哚甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 II, p. 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hex-3-en-3-ylboronic acid 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• Minimal complementary hydrogen-bonded double helices
  作者：Hong-Bo Wang、Bhanu P. Mudraboyina、Jiaxin Li、James A. Wisner

  DOI：10.1039/c0cc02475a

  日期：——

  Molecular strands incorporating three hydrogen bond donor (D) or acceptor (A) heterocycles form highly stable double helical complexes through a complementary AAA–DDD array structure.

  包含三个氢键供体（D）或受体（A）杂环的分子链通过互补的AAA–DDD阵列结构形成高度稳定的双螺旋复合物。
• Sulfated Zirconia: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst in the Friedel–Crafts Acylation Reaction of 3-Methylindole
  作者：Darío A. Vargas、Leticia J. Méndez、Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1007/s10562-017-2057-x

  日期：2017.6

  efficient process for the Friedel–Crafts acylation of 3-methylindole with acid anhydrides in the presence of sulfated zirconia was developed. This catalyst shows excellent catalytic activity with good conversion and selectivity towards formation of the products of 2-acylation (3-methyl-1H-indol-2-yl)ketones. Other advantages related to this process are the simple work-up procedure and smaller production

  开发了一种在硫酸化氧化锆存在下用酸酐对 3-甲基吲哚进行 Friedel-Crafts 酰化的有效方法。该催化剂显示出优异的催化活性，具有良好的转化率和选择性，可形成 2-酰化（3-甲基-1H-吲哚-2-基）酮产物。与此过程相关的其他优点是简单的后处理程序和较少的化学废物产生。通过三个反应循环，催化剂易于回收和再利用，活性损失最小。通过FT-IR光谱、X射线衍射和表面酸度对催化剂进行了表征。图形摘要
• Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43, p. II 198
  作者：Oddo

  DOI：——

  日期：——
• Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 II, p. 176
  作者：Oddo

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。