2-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenylidene]amino]ethanol | 28528-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenylidene]amino]ethanol
• CAS: 28528-99-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO
• 分子量: 327.51
• InChiKey: KAWUAHFABRRJDO-YMZFNNDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenylidene]amino]ethanol 、 2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylideneamino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  视紫红质视觉循环中再生过程的模型研究

  摘要：

  通过估计 N-视黄基磷脂酰乙醇亚胺模型化合物在光平衡时的异构体数量来研究视紫质中的再生过程。我们认为，11-顺式异构体的优先形成可能是由席夫碱的亚胺部分的氧原子的直通键效应诱导的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.167

文献信息

• A MODEL STUDY OF REGENERATION PROCESS IN RHODOPSIN VISUAL CYCLE
  作者：Minoru Sakurai、Osamu Shirota、Yoshio Inoue、Riichirô Chûjô

  DOI：10.1246/cl.1984.167

  日期：1984.2.5

  The regeneration process in rhodopsin was studied by an estimation of isomer population at photoequilibrium for the model compounds of N-retinylidene phosphatidylethanolimine. We suggested that the preferential formation of 11-cis isomer may be induced by the through-bond effect of oxygen atom of imine moiety of a Schiff base.

  通过估计 N-视黄基磷脂酰乙醇亚胺模型化合物在光平衡时的异构体数量来研究视紫质中的再生过程。我们认为，11-顺式异构体的优先形成可能是由席夫碱的亚胺部分的氧原子的直通键效应诱导的。