ethyl 6-deuteronicotinate | 406720-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-deuteronicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-deuteriopyridine-3-carboxylate
• CAS: 406720-78-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 152.157
• InChiKey: XBLVHTDFJBKJLG-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 ethyl 6-deuteronicotinate 在 sodium hydride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到[6-(2)H]myosmine
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素双标记的四种外消旋尼古丁同位素的合成

  摘要：

  制备了四种外消旋尼古丁同位素，用稳定同位素双重标记，用于植物代谢研究。首先，从卤代烟酸酯开始，通过用锌还原脱卤，并选择氘乙酸作为酸性介质，将一个氘引入吡啶部分。然后在两个反应步骤中形成吡啶 2H 标记的去甲烟碱衍生物，即与 N-乙烯基吡咯烷酮的缩合反应，然后是催化氢化。这些单氘化去甲烟碱的氘甲基化是通过用氘化氢化铝锂还原相应的氨基甲酸乙酯来实现的。获得的四种区域同位素在每个位点上至少有 90% 的标记，足以进行预期的代谢研究。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1578
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 在 乙酸-D3 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到ethyl 6-deuteronicotinate
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素双标记的四种外消旋尼古丁同位素的合成

  摘要：

  制备了四种外消旋尼古丁同位素，用稳定同位素双重标记，用于植物代谢研究。首先，从卤代烟酸酯开始，通过用锌还原脱卤，并选择氘乙酸作为酸性介质，将一个氘引入吡啶部分。然后在两个反应步骤中形成吡啶 2H 标记的去甲烟碱衍生物，即与 N-乙烯基吡咯烷酮的缩合反应，然后是催化氢化。这些单氘化去甲烟碱的氘甲基化是通过用氘化氢化铝锂还原相应的氨基甲酸乙酯来实现的。获得的四种区域同位素在每个位点上至少有 90% 的标记，足以进行预期的代谢研究。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1578

文献信息

• Synthesis of four racemic nicotine isotopomers doubly labelled with stable isotope
  作者：Wilfried Hatton、Virginie Silvestre、Richard J. Robins、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/jlcr.1578

  日期：2009.4

  into the pyridine moiety by reductive dehalogenation with zinc, and choosing deuterated acetic acid as the acidic medium. Pyridine 2H-labelled nornicotine derivatives were then formed in two reaction steps, a condensation reaction with N-vinylpyrrolidinone followed by catalytic hydrogenation. The deuteromethylation of these monodeuterated nornicotines was achieved by reduction of the corresponding ethyl

  制备了四种外消旋尼古丁同位素，用稳定同位素双重标记，用于植物代谢研究。首先，从卤代烟酸酯开始，通过用锌还原脱卤，并选择氘乙酸作为酸性介质，将一个氘引入吡啶部分。然后在两个反应步骤中形成吡啶 2H 标记的去甲烟碱衍生物，即与 N-乙烯基吡咯烷酮的缩合反应，然后是催化氢化。这些单氘化去甲烟碱的氘甲基化是通过用氘化氢化铝锂还原相应的氨基甲酸乙酯来实现的。获得的四种区域同位素在每个位点上至少有 90% 的标记，足以进行预期的代谢研究。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.