13-apo-β-carotenone | 1220-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-apo-β-carotenone
• 英文别名: 7-cis-C(18)-Tetraenketon；(3E,5Z,7Z)-6-Methyl-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3,5,7-trien-2-one；6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one；(3Z,5Z,7E)-6-Methyl-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3,5,7-trien-2-one；(3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one；6-methyl-8t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octa-3t,5c,7-trien-2-one；6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5,7-octatriene-2-one；trans-β-Ionyliden-aethyliden-aceton
• CAS: 1220-77-5；4948-31-6；17974-57-1；25529-00-4；25529-03-7；53402-96-3；53402-97-4；59598-54-8；59598-55-9；76985-02-9；85354-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: UBTNVRPIHJRBCI-HLLNCPMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.0004 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：33.33 mg/mL (128.99 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

生物活性

β-Apo-13-carotenone (D'Orenone) 是天然存在的β-阿法菌素，是RXRα的拮抗剂。

体外研究

β-apo-13-Carotenone is identified as enzymatic cleavage products of β-carotene in homogenates of intestinal mucosa of rat. β-apo-13-carotenone is found to antagonize the activation of RXRα by 9-cis-retinoic acid and is effective at concentrations as low as 1nM. Molecular modeling studies reveal that β-apo-13-carotenone makes molecular interactions like an antagonist of RXRα. β-apo-13-carotenone competes for 9cRA binding to RXRα with an affinity (7–8 nM) identical to 9cRA itself. β-apo-13-carotenone antagonizes 9cRA activation of full-length hRXRα with a similar efficiency as the known antagonist UVI3003. β-apo-13-carotenone induces formation of the RXRα transcriptionally silent tetramer but does not inhibit coactivator recruitment to the isolated LBD. The uptake and/or metabolism of β-apo-13-carotenone does not allow for accumulation of these β-carotene metabolites in cells. 3T3-L1 adipocyte marker gene expression is induced by β-apo-carotenoid treatment.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-apo-β-carotenone 在 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 3.5h， 生成 retinal
  参考文献：
  名称：

  Pardoen, J. A.; Mulder, P. P. J.; Berg, E. M. M. van den, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1431 - 1435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-heptatrien-1,3,5-saeure-7-nitril 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 13-apo-β-carotenone
  参考文献：
  名称：

  Pardoen, J. A.; Mulder, P. P. J.; Berg, E. M. M. van den, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1431 - 1435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of ?,?- and ?,?-Unsaturated Aldehydes via Polyene Epoxides
  作者：Michael Rosenberger、William Jackson、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19800630636

  日期：1980.9.17

  the Darzens glycidic ester synthesis for converting unsaturated ketones or aldehydes into the homologated β,γ- or α,β-unsaturated aldehydes employing sulfur ylides is described. The carbonyl group is converted into the unsaturated oxirane which is then rearranged to the new aldehyde. High yields of isomerically pure aldehydes are available by this method and the process is of practical importance in

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。
• A convenient route to α,β-unsaturated methyl ketones application to retinal analogue synthesis
  作者：Allan A. Croteau、John Termini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81960-7

  日期：1983.1

  Deprotonated ketimines , add to aldehydes and ketones to provide tri- and tetra-substituted α,β-unsaturated methyl ketones , with substantial percentage of -geometry which are not readily accessible by other methods.

  去质子化的酮亚胺，添加醛和酮以提供三和四取代的α，β -不饱和的甲基酮，与相当大的百分比-geometry其不是通过其他方法很容易地进行访问。
• Smit,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 891 - 904
  作者：Smit,A.

  DOI：——

  日期：——