(E,E)-2,3-di(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic acid | 73119-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E,E)-2,3-di(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic acid
• 英文别名: bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic acid；(2E,3E)-2,3-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 73119-39-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: XVERYTIQHRIOOP-BGPOSVGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,3-di(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic acid 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2E,3E)-N,N-diethyl-3-(hydroxymethyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的环木脂素合成过程中叔酰胺的不寻常可见光光解裂解

  摘要：

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(E,E)-2,3-di(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Route to Butanolide Lignans by a Ruthenium Complex Catalyzed Hydrogenation of the Corresponding Stobbe's Fulgenic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4321

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Lyoniresinol Dimethyl Ether
  作者：Tokouré Assoumatine、Probal K. Datta、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0497454

  日期：2004.6.1

  A short, efficient synthesis of the lignan (+)-lyoniresinol dimethyl ether is described. The synthesis is achieved by asymmetric photocyclization of an achiral dibenzylidenesuccinate to a chiral aryldihydronaphthalene. (−)-Ephedrine is used as a chiral auxiliary to bias the atropisomeric equilibrium in the dibenzylidenesuccinate prior to the photochemical reaction. The synthesis of the title compound

  描述了木脂素（+）-烯脂树脂二甲醚的短而有效的合成。该合成是通过将非手性二亚苄基琥珀酸酯不对称光环化为手性芳基二氢萘而实现的。（-）-麻黄碱被用作手性助剂，以在光化学反应之前偏置二亚苄基琥珀酸酯中的阻转异构体平衡。标题化合物的合成分五个步骤完成，并将最终产物重结晶至恒定熔点和旋转。