1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-6-diethoxyphosphoryl-O2,O3-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-heptofuranurononitrile | 50466-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-6-diethoxyphosphoryl-O2,O3-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-heptofuranurononitrile
• 英文别名: 1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-6-diethoxyphosphoryl-O²,O³-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-heptofuranurononitrile；N-Benzoyl(-5'-deoxy-5'-(diethoxyphosphinyl)cyanomethyl-2',3'-O-isopropyliden-adenosin
• CAS: 50466-88-1
• 化学式: C₂₆H₃₁N₆O₇P
• 分子量: 570.542
• InChiKey: HACVWSLSMUQRRJ-GGMFFGNFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-6-diethoxyphosphoryl-O2,O3-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-heptofuranurononitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 magnesium methanolate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.52h， 生成 西奈芬净
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sinefungin and its C-6' epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a028
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-6-diethoxyphosphoryl-O2,O3-isopropylidene-1,5,6-trideoxy-heptofuranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  表观遗传致癌基因MMSET的结构和N-烷基紫杉醇衍生物的抑制作用

  摘要：

  NSD赖氨酸甲基转移酶亚家族的成员是令人信服的肿瘤学靶标，原因是最近在几种血液系统癌症中获得了功能获得性突变和易位。迄今为止，已证明这些蛋白质对小分子抑制具有顽固性。在这里，我们提出了使用溶液相和晶体结构方法鉴定MMSET（aka NSD2或WHSC1）抑制剂的初步努力。在比较NSD1和MMSET结构迁移率的2D NMR实验的基础上，我们设计了一个在其SET结构域的N末端螺旋结构中具有五个点突变的MMSET构建体，用于结晶实验，并阐明了分辨率为2.1Å的突变体MMSET SET结构域的结构。NSD1和MMSET晶体系统均被证明对抑制剂的浸泡或共结晶具有抵抗力。然而，对烷基SETD2和MMSET表现出低微摩尔抑制作用的N-烷基西芬芬净衍生物。

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00308