(14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaen-1-ol
• 化学式: C₃₂H₅₄O
• 分子量: 454.78
• InChiKey: XLKSRDFTWSGSGI-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaen-1-ol 在 草酰氯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFA）32:6 n-3的合成

  摘要：

  本文介绍了 VLC-PUFA 32:6 n-3、D 2标记的 32:6 n-3 的合成，以及 32:6 n-3 进入小鼠视网膜组织的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00491c
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (14Z,17Z,20Z,23Z,26Z,29Z)-dotriaconta-14,17,20,23,26,29-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFA）32:6 n-3的合成

  摘要：

  本文介绍了 VLC-PUFA 32:6 n-3、D 2标记的 32:6 n-3 的合成，以及 32:6 n-3 进入小鼠视网膜组织的过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00491c

文献信息

• [EN] RETINAL BIOAVAILABILITY OF SYNTHETIC VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS<br/>[FR] BIODISPONIBILITÉ RÉTINIENNE D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE SYNTHÉTIQUES
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021257636A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The rare non-dietary very-long-chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFAs) uniquely found in retina and a few other tissues play a clinically significant role in retinal degeneration and development, but their physiological and interventional research has been hampered by scarcity of pure VLC-PUFAs. Disclosed herein are methods of making fatty acids, including VLC-PUFAs, and methods of using these fatty acids in, for example, treating eye disorders and supplementing the diet of a female subject who is pregnant, desiring to become pregnant, or lactating. Also disclosed are compositions containing fatty acids and methods of making and using same. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  罕见的非膳食非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs）独特地存在于视网膜和少数其他组织中，在视网膜退化和发育中发挥着临床重要作用，但由于纯度不足的限制，它们的生理和干预研究受到了阻碍。本文披露了制备脂肪酸（包括VLC-PUFAs）的方法，以及利用这些脂肪酸治疗眼部疾病和补充怀孕、希望怀孕或哺乳的女性受试者饮食的方法。还披露了含有脂肪酸的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• [EN] METHODS TO PRODUCE VERY LONG CHAIN FATTY ACIDS (VLCFA)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'ACIDES GRAS À TRÈS LONGUE CHAÎNE (VLCFA)
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2022047365A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The disclosure provides methods of synthesizing very long chain fatty acids, including deuterated very long chain fatty acids. The fatty acids can by polyunsaturated fatty acids. The methods include the step of reacting a protected leaving group (L)-substituted saturated aliphatic group with a halo-substituted unsaturated aliphatic group to form a protected aliphatic group. The protected aliphatic group is deprotected to form an alcohol. The alcohol is then oxidized, thereby forming a very long chain fatty acid.

  本公开提供了一种合成非常长链脂肪酸的方法，包括氘代非常长链脂肪酸。这些脂肪酸可以是多不饱和脂肪酸。该方法包括将受保护的离去基（L）取代的饱和脂肪族基与卤代取代的不饱和脂肪族基反应，形成受保护的脂肪族基。脂肪族基被脱保护，形成醇。然后将醇氧化，从而形成非常长链脂肪酸。
• The synthesis of the very long chain polyunsaturated fatty acid (VLC-PUFA) 32:6 n-3
  作者：Alexander Wade、Rameshu Rallabandi、Steven Lucas、Catrina Oberg、Aruna Gorusupudi、Paul S. Bernstein、Jon D. Rainier

  DOI：10.1039/d1ob00491c

  日期：——

  This article describes the synthesis of VLC-PUFA 32:6 n-3, D2-labeled 32:6 n-3, and the uptake of 32:6 n-3 into mouse retinal tissue.

  本文介绍了 VLC-PUFA 32:6 n-3、D 2标记的 32:6 n-3 的合成，以及 32:6 n-3 进入小鼠视网膜组织的过程。