3-(3-carboxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-carboxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: UMHHWTBAKANBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 3-(3-carboxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[Cu(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine)(HCPCA)]
  参考文献：
  名称：

  使用吡唑环的难以捉摸的近正交桥联模式设计Cu（II）配合物中的铁磁性

  摘要：

  摘要四种[{Cu（2,2'-bpy）（HCPCA）}（H2O）2]·3H2O（1），[Cu （dmbp）（HCPCA）]（2），[Cu（phen）（HCPCA）]·H2O（3）和[Cu（phen）（CPCA）] 2·DMF（4）[H2CPCA = 3-（3-羧基苯基） ）-1H-吡唑-5-羧酸，[phen = 1,10-菲咯啉]。我们的主要重点是设计铁磁性配合物，因此将重点放在单核和双核铜配合物3和4上。在配合物3中，H2CPCA配体的吡唑单元以单齿方式结合（如HCPCA-）形成单核配合物，并且在络合物4中，H2CPCA配体的吡唑单元以双齿形式结合（作为CPCA2-），形成双核络合物，从而在两个Cu（II）离子之间产生近乎正交的取向。温度相关的磁化率测量结果表明，配合物4出现弱的铁磁相互作用，而配合物3则显示顺磁行为。结果与理论破对称-DFT计算非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.12.032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-cyanophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-carboxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮吡唑酸酯桥联模式的悖论设计：诱导不可避免的铁磁耦合的实用策略

  摘要：

  在这项贡献中，我们进行了系统的磁结构研究，以建立吡唑酸酯环的准正交桥接模式与铁磁耦合之间的稳健的一对一关联。用难以捉摸的准正交吡唑酸酯桥联生成络合物是一项艰巨的任务，但不可避免地会导致铁磁交换途径。尽管很少，但我们在此报告了一系列双吡唑并铜络合物。我们已经成功地利用了一套特定的配体系统上的所谓的假设演绎模型，该模型迫使吡唑酸酯部分在M–N pz –N pz的情况下采用不同寻常的桥接模式–M扭转角在49.7°至72.8°的范围内。确证的可变温度直流（DC）磁化率数据明确证实了扭角大于71.37°的配合物的铁磁耦合。此外，实验结果与理论计算非常吻合。基于密度泛函理论（DFT）的计算，配体结构与磁行为之间又一一对应。二阶字符（y 0配合物与Cu中心之间的键相互作用的程度有关，因此与它们的铁磁性或反铁磁性有关。磁性活性分子轨道上的破坏对称（BS）计算表明了配合物的基本磁性行为，而EPR g-张量计算证实了d

  DOI：

  10.1039/d0dt02468f

文献信息

• Designing ferromagnetism in Cu(II) complexes using an elusive near-orthogonal bridging mode of the pyrazole ring
  作者：Manasi Roy、Amit Adhikary、Tanay Debnath、Abhijit Kumar Das、Raju Mondal

  DOI：10.1016/j.poly.2018.12.032

  日期：2019.3

  Abstract The syntheses, crystal structures, magnetic properties and DFT calculations of four Cu(II) complexes of the formula [Cu(2,2′-bpy)(HCPCA)}(H2O)2]·3H2O (1), [Cu(dmbp)(HCPCA)] (2), [Cu(phen)(HCPCA)]·H2O (3) and [Cu(phen)(CPCA)]2·DMF (4) [H2CPCA = 3-(3-carboxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid, phen = 1,10-phenanthroline] are reported here. Our main focus was to design ta ferromagnetic complex

  摘要四种[Cu（2,2'-bpy）（HCPCA）}（H2O）2]·3H2O（1），[Cu （dmbp）（HCPCA）]（2），[Cu（phen）（HCPCA）]·H2O（3）和[Cu（phen）（CPCA）] 2·DMF（4）[H2CPCA = 3-（3-羧基苯基） ）-1H-吡唑-5-羧酸，[phen = 1,10-菲咯啉]。我们的主要重点是设计铁磁性配合物，因此将重点放在单核和双核铜配合物3和4上。在配合物3中，H2CPCA配体的吡唑单元以单齿方式结合（如HCPCA-）形成单核配合物，并且在络合物4中，H2CPCA配体的吡唑单元以双齿形式结合（作为CPCA2-），形成双核络合物，从而在两个Cu（II）离子之间产生近乎正交的取向。温度相关的磁化率测量结果表明，配合物4出现弱的铁磁相互作用，而配合物3则显示顺磁行为。结果与理论破对称-DFT计算非常吻合。
• Paradoxical design of a serendipitous pyrazolate bridging mode: a pragmatic strategy for inducing ineluctable ferromagnetic coupling
  作者：Manasi Roy、Arun K. Pal、Amit Adhikary、Ayan Datta、Raju Mondal

  DOI：10.1039/d0dt02468f

  日期：——

  density functional theory (DFT) calculations, again a one-to-one correspondence is made between the ligand structure and magnetic behaviour. The diradical character (y0) of the complexes is correlated with the extent of bonding interactions between the Cu centers and hence, their ferromagnetic or antiferromagnetic nature. The broken symmetry (BS) calculations on the magnetically active molecular orbitals

  在这项贡献中，我们进行了系统的磁结构研究，以建立吡唑酸酯环的准正交桥接模式与铁磁耦合之间的稳健的一对一关联。用难以捉摸的准正交吡唑酸酯桥联生成络合物是一项艰巨的任务，但不可避免地会导致铁磁交换途径。尽管很少，但我们在此报告了一系列双吡唑并铜络合物。我们已经成功地利用了一套特定的配体系统上的所谓的假设演绎模型，该模型迫使吡唑酸酯部分在M–N pz –N pz的情况下采用不同寻常的桥接模式–M扭转角在49.7°至72.8°的范围内。确证的可变温度直流（DC）磁化率数据明确证实了扭角大于71.37°的配合物的铁磁耦合。此外，实验结果与理论计算非常吻合。基于密度泛函理论（DFT）的计算，配体结构与磁行为之间又一一对应。二阶字符（y 0配合物与Cu中心之间的键相互作用的程度有关，因此与它们的铁磁性或反铁磁性有关。磁性活性分子轨道上的破坏对称（BS）计算表明了配合物的基本磁性行为，而EPR g-张量计算证实了d