21-epi-20,28-bis-O-(4-methoxybenzyl)salinomycin | 120269-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21-epi-20,28-bis-O-(4-methoxybenzyl)salinomycin
• CAS: 120269-90-1；126574-61-6
• 化学式: C₅₈H₈₆O₁₃
• 分子量: 991.313
• InChiKey: UYRKYZWDKKHZER-PBTLCUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  157.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-epi-20,28-bis-O-(4-methoxybenzyl)salinomycin 在 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 盐霉素
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S,Z)-7-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-1-((3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-((R)-4-oxohexan-3-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-4-one 在 bis(cyclohexyl)aminomagnesium bromide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 21-epi-20,28-bis-O-(4-methoxybenzyl)salinomycin
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717