1-(bromomethyl)cyclooct-1-ene | 139615-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)cyclooct-1-ene
• 英文别名: 1-bromomethylcyclooctene；(1E)-1-(bromomethyl)cyclooctene
• CAS: 139615-92-2
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: PSBUUIZEZFZIIJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)cyclooct-1-ene 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-((E)-cyclooctenylmethoxy)pentan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Diastereodifferentiating E-Z Photoisomerization of Cyclooctene Tethered to Intramolecular Sensitizer through Optically Active Pentane-2,4-diyl Unit

  摘要：

  系环辛烯 (E)-4 的光解（其中敏化剂苯甲酸酯通过手性 2,4- 戊二醇系链与烯烃分子相连）在 -65 °C 下可获得高达 0.8 的 Z/E 比率和 33% 的非对映过量，而对苯二甲酸酯类似物 (E)-5 在相同温度下可获得 44% 的更高 De。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.323
• 作为产物：
  描述：

  1-methanol-1-cyclooctene 在 三溴化磷 作用下， 以70%的产率得到1-(bromomethyl)cyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047

文献信息

• New practical synthesis of spirocyclopentenones
  作者：Francisco Camps、Amadeu Llebaria、Josep Ma Moretó、Lluís Pagès

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77687-8

  日期：1992.1

  The reaction of 1-bromomethyl-1-cycloalkenes and acetylenes in the presence of tetracarbonylnickel affords moderate to good yields of spirocyclopentenones in a regio and stereoselective process.

  1-溴甲基-1-环烯烃和乙炔在四羰基镍存在下的反应在区域和立体选择过程中提供了中等至良好的螺环戊烯酮收率。
• Asymmetric approaches to cyclopentenones in the Ni(0)-promoted cyclocarbonylation reaction of allyl halides and acetylenes
  作者：Juan Manuel Villar、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Elies Molins、Carles Miravitlles

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00573-x

  日期：1996.7

  Different approaches to the asymmetric synthesis of cyclopentenones by means of the Ni(CO)4-promoted alkyne-allyl halide cyclization-carbonylation are reported. The use of acetylenic sulfoxides 1 has proved effective for the synthesis of acyclic, fused [5+8], and spiro [5+5], [5+7], and [5+8] cyclopentenones, whereas placement of the aryl sulfoxide on the allylic system failed to afford any cycloadduct

  报道了通过Ni（CO）4促进的炔-烯丙基卤化物环化-羰基化来不对称合成环戊烯酮的不同方法。乙炔亚砜1的使用已证明对合成无环，稠合[5 + 8]和螺[5 + 5]，[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯有效，而芳基亚砜的放置烯丙基体系上的环糊精无法提供任何环加合物。通过这种方法已经获得了手性稠合的[5 + 8]，螺[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯酮。最后，当在我们的反应体系中使用不同的同手性α-取代的羧酸盐作为配体时，观察到适度的对映选择性。
• <i>trans</i>‐Cyclooctenes as Scavengers of Bromine Involved in Catalytic Bromination
  作者：Ryuichi Murata、Kenta Shitamichi、Masatsugu Hiramatsu、Seijiro Matsubara、Daisuke Uraguchi、Keisuke Asano

  DOI：10.1002/chem.202303399

  日期：2024.2.7

  group was developed to retard non-catalyzed reactions in bromination using N-bromosuccinimide by capturing in situ-generated bromine (Br2), which was revealed to cause background reactions. The TCO is useful as an additive for improving catalyst-controlled selectivity and as a probe to investigate the involvement of Br2 in catalytic bromination.

  开发了带有 2-吡啶乙基的反式环辛烯 (TCO)，通过捕获原位产生的溴 (Br 2 ) 来延迟使用N-溴代琥珀酰亚胺的溴化中的非催化反应，而溴 (Br 2 ) 会引起背景反应。 TCO 可用作提高催化剂控制选择性的添加剂，并可用作研究 Br 2参与催化溴化的探针。
• Hayward,R.C.; Whitham,G.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2267 - 2270
  作者：Hayward,R.C.、Whitham,G.H.

  DOI：——

  日期：——
• An approach to homochiral fused and spiro cyclopentenones
  作者：Juan Manuel Villar、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00055-t

  日期：1995.3

  An asymmetric approach to the Ni(CO)4 induced alkyne-allyl halide cyclization-carbonylation process by the use of homochiral acetylenic sulfoxides to afford enantiopure [5+8] fused and spiro cyclopentenones is reported.