9-cyanononanal | 18214-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-cyanononanal
• 英文别名: 9-Cyan-nonanal；10-Oxodecanenitrile
• CAS: 18214-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: BTKBSTXVEQUXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyanononanal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到decanedial
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和膦原位保护醛和酮的方法：酮，酯，酰胺和腈的选择性烷基化和还原

  摘要：

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00666
• 作为产物：
  描述：

  9-氰基壬酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 、 二甲基二碳酸盐 、 二苯基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 以120 mg的产率得到9-cyanononanal
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羧酸选择性还原为醛

  摘要：

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02779

文献信息

• Mn(0)-Mediated Chemoselective Reduction of Aldehydes. Application to the Synthesis of α-Deuterioalcohols
  作者：Tania Jiménez、Elisa Barea、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva、José Justicia

  DOI：10.1021/jo1015618

  日期：2010.10.15

  A mild simple safe chemoselective reduction of different kinds to the corresponding alcohols mediated by the Mn dust/water system is described. In addition to this, the use of D2O leads to the synthesis of alpha-deuerated alcohols and constitutes an efficient inexpensive alternative for the preparation of these compounds.
• Lunkwitz,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 319 - 328
  作者：Lunkwitz,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Primary Amides to Nitriles by Aldehyde-Catalyzed Water Transfer
  作者：Marie-Pierre Heck、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo961128v

  日期：1996.1.1
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS CONTAINING A CYANO GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3143055A2

  公开（公告）日：2017-03-22
• [EN] POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS CONTAINING A CYANO GROUP<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS AVEC DES COMPOSÉS D'OXIME PROTÉGÉS CONTENANT UN GROUPE CYANO
  申请人：BRIDGESTONE CORP

  公开号：WO2015175280A2

  公开（公告）日：2015-11-19

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a protected oxime compound containing a cyano group.