ferruginyl palmitate | 1109280-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferruginyl palmitate
• 英文别名: [(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 1109280-64-9
• 化学式: C₃₆H₆₀O₂
• 分子量: 524.871
• InChiKey: LODYGIPFXPMUKF-MSEJLTFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  弥罗松酚; 铁锈醇 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到ferruginyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  New Gastroprotective Ferruginol Derivatives with Selective Cytotoxicity against Gastric Cancer Cells

  摘要：

  二萜化合物铁锈醇在动物胃溃疡模型中显示出强烈的保护作用。在本研究中，我们报告了16种新的半合成酯类衍生物的胃保护作用和细胞毒性。这些化合物的胃保护作用通过HCl/乙醇诱导的小鼠胃损伤模型进行评估，而细胞毒性则使用MRC-5成纤维细胞、胃腺癌（AGS）和肝癌细胞Hep G2进行测定。这些化合物在单次口服剂量20 mg/kg下测试其胃保护效果。铁锈醇烟酸酯（13）表现出最佳的胃保护效果，使损伤指数降低了71%，而其他衍生物如铁锈醇氯乙酸酯（2）、铁锈醇棕榈酸酯（6）、铁锈醇油酸酯（7）、铁锈醇3,5-二硝基苯甲酸酯（11）、铁锈醇3-甲基苯并呋喃-2-羰基酯（12）、铁锈醇吲哚乙酸酯（14）、铁锈醇吲哚丁酸酯（15）和铁锈醇邻苯二甲酸酯（16）则使损伤降低了49–66%。最有潜力的化合物是11、13和14，其胃保护作用高于或类似于铁锈醇，但对AGS癌细胞具有高选择性。在这三种化合物中，对AGS细胞最具选择性的是14，其次是13和11（IC50值分别为12、22和29 μM）。异丁酸酯4作为胃保护剂无效，但对AGS和Hep G2细胞显示选择性细胞毒性（IC50值分别为60和39.2 μM）。上述化合物的成纤维细胞细胞毒性大于1000 μM。考虑到铁锈醇的脂肪族酯，C16和C18衍生物显示出最佳的胃保护活性，但随着脂肪链不饱和度的增加，活性趋于降低。对于短链酯，当链中含有氯原子时，可观察到胃保护效果。对于芳香酯，芳环中含硝基或氮原子可增强胃保护活性。具有最佳胃保护效果和高选择性抗肿瘤细胞的化合物含有氨基（吲哚乙酸酯和烟酸酯）或硝基（3,5-二硝基苯甲酸酯）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1074532